(1S,3R,4E)-3-(acetyloxy)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4-pentenyl acetate | 1352033-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (1S,3R,4E)-3-(acetyloxy)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4-pentenyl acetate
• CAS: 1352033-72-7
• 化学式: C₃₉H₄₂O₈
• 分子量: 638.758
• InChiKey: ALJPIYWLIUTIFU-ZLYHZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.76
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4E)-3-(acetyloxy)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4-pentenyl acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(3S,5S)-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)heptane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯乙烯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (1S,3R,4E)-3-(acetyloxy)-1-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl]-5-[4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl]-4-pentenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of diarylheptanoids, (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone and (3S,5S)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane

  摘要：

  The total syntheses of the first examples of diarylheptanoid natural products (5S)-5-acetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone 1, and (35,55)-3,5-diacetoxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane 2 isolated from the rhizomes of Zingiber officinale were accomplished using Sharpless epoxidation and cross-metathesis reactions as the key steps. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.09.012