diethyl [methyl(3-nitrophenyl)amino]methylphosphonate | 1198445-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl [methyl(3-nitrophenyl)amino]methylphosphonate
• 英文别名: N-(diethoxyphosphorylmethyl)-N-methyl-3-nitroaniline
• CAS: 1198445-08-7
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 302.267
• InChiKey: OEZUWCQEZIALLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基-3-硝基苯胺 、 亚磷酸二乙酯 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride 作用下， 以 甲醇 、 癸烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以57%的产率得到diethyl [methyl(3-nitrophenyl)amino]methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed dehydrogenative phosphonation of N,N-dimethylanilines

  摘要：

  铁（II）盐和铁（III）盐在叔丁基过氧化氢存在下催化 N,N-二甲基苯胺与二烷基 H-膦酸盐的氧化 α-膦化反应。

  DOI：

  10.1039/b913313e

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Mono- and Bis-Phosphonation of N,N-Dialkylanilines
  作者：Wei Han、Peter Mayer、Armin R. Ofial

  DOI：10.1002/adsc.201000092

  日期：——

  N‐(5,5‐dimethyl‐2‐oxo‐2λ5‐[1,3,2]dioxaphosphinan‐2‐yl‐methyl)‐N‐methyl‐p‐toluidine was determined. Bis‐(4‐(dimethylamino)phenyl)methane and bis‐4,4′‐(dimethylamino)benzophenone underwent bisphosphonation selectively by respective monophosphonation at the remote dimethylamino groups. Furthermore, the use of excess dialkyl H‐phosphonate and oxidant allowed us to functionalize both methyl groups of N(CH3)2

  通过使用环境温和的氯化亚铁（II）作为催化剂和叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在温和条件下实现了H-膦酸二烷基酯对取代的N，N-二烷基苯胺的α-膦酸脱氢作用。在供电子（甲氧基，甲基，苄基）和吸电子环取代基（溴，羰基，羧基，存在进行反应米中度硝基），以良好的产率。的X射线晶体结构ñ - （5,5-二甲基-2-氧代- 2λ 5 - [1,3,2] dioxaphosphinan -2-基-甲基） - ñ甲基p测定了甲苯胺。双（4-（二甲基氨基）苯基）甲烷和双-4,4'-（二甲基氨基）二苯甲酮分别通过位于远端二甲基氨基上的单膦化作用选择性地进行双膦酸酯化。此外，使用过量的二烷基ħ -膦和氧化剂使我们能够官能化的N（CH均为甲基3）2在Ñ，Ñ二甲基p -甲苯胺和Ñ，Ñ -dimethylaminomesidine，分别得到α，α '-双膦酰氨基胺，收率高。