3-(1-hydroxy-3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzaldehyde | 180858-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-hydroxy-3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[1-Hydroxy-3-(trimethylsilyl)-2-propyn-1-yl]benzaldehyde；3-(1-hydroxy-3-trimethylsilylprop-2-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 180858-21-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂Si
• 分子量: 232.354
• InChiKey: PYWAXXMRTGHFNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-hydroxy-3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzaldehyde 在 正丁基锂 、 jones reagent 、 四甲基乙二胺 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-(2-propynoyl)-3-(3-trimethylsilyl-2-propynoyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Toward Dendritic Two-Dimensional Polycarbenes: Syntheses of ‘Starburst’-Type Nona- and Dodecadiazo Compounds and Magnetic Study of Their Photoproducts

  摘要：

  以乙炔酮的环三聚化为关键步骤，设计并合成了 "星爆 "型壬二氮和十二烷二氮化合物。通过使用三甲基硅烷保护基团来保护乙炔基，有助于合成较大的十二重氮化合物。重氮化合物在 MTHF 固溶体中低温光解，并通过法拉第磁力仪和 ESR 光谱进行分析。从磁化的磁场依赖性来看，壬二氮化合物的光致产物壬二碳烯被证明具有非十进制（S = 9）基态。这一自旋多重性是迄今为止纯有机材料所报道的最高值。另一方面，十二烷偶氮化合物的光反应产物中自旋倍率较低，存在反铁磁相互作用。对这一结果的解释不是分子间的反铁磁作用，而是碳烯中心之间的分子内交联。在具有扩展分支的 "星爆 "型聚碳酸酯中，活性碳烯中心在空间上会相互过于靠近，因此很容易发生重组。这项研究显示了通过灵活的 "星爆型 "结构扩展碳烯网络的局限性之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1483
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 、 三甲基乙炔基硅 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 生成 3-(1-hydroxy-3-trimethylsilyl-2-propynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Toward Dendritic Two-Dimensional Polycarbenes: Syntheses of ‘Starburst’-Type Nona- and Dodecadiazo Compounds and Magnetic Study of Their Photoproducts

  摘要：

  以乙炔酮的环三聚化为关键步骤，设计并合成了 "星爆 "型壬二氮和十二烷二氮化合物。通过使用三甲基硅烷保护基团来保护乙炔基，有助于合成较大的十二重氮化合物。重氮化合物在 MTHF 固溶体中低温光解，并通过法拉第磁力仪和 ESR 光谱进行分析。从磁化的磁场依赖性来看，壬二氮化合物的光致产物壬二碳烯被证明具有非十进制（S = 9）基态。这一自旋多重性是迄今为止纯有机材料所报道的最高值。另一方面，十二烷偶氮化合物的光反应产物中自旋倍率较低，存在反铁磁相互作用。对这一结果的解释不是分子间的反铁磁作用，而是碳烯中心之间的分子内交联。在具有扩展分支的 "星爆 "型聚碳酸酯中，活性碳烯中心在空间上会相互过于靠近，因此很容易发生重组。这项研究显示了通过灵活的 "星爆型 "结构扩展碳烯网络的局限性之一。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1483

文献信息

• Matsuda, Kenji; Inoue, Katsuya; Koga, Noboru, Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 253, p. 33 - 40
  作者：Matsuda, Kenji、Inoue, Katsuya、Koga, Noboru、Nakamura, Nobuo、Iwamura, Hiizu

  DOI：——

  日期：——