(4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-en-4-ol | 1196998-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundec-1-en-4-ol
• CAS: 1196998-70-5
• 化学式: C₁₇H₃₆O₂Si
• 分子量: 300.557
• InChiKey: ZWAXNCYJANJZPV-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-en-4-ol 在 四氧化锇 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone

  摘要：

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260051
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 (4S,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)undec-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone

  摘要：

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260051

文献信息

• A Stereoselective Total Synthesis of Verbalactone
  作者：Biswanath Das、Keetha Laxminarayana、Martha Krishnaiah、Duddukuri Nandan Kumar

  DOI：10.1002/hlca.200900083

  日期：2009.9

  A stereoselective total synthesis of verbalactone has been achieved starting from commercially available hexanal. The sequence involves Maruoka allylation, diastereoselective iodine‐induced electrophillic cyclization, ring opening of epoxide, and Yamaguchi macrolactonization as the key steps.

  从商业上可获得的己醛开始已经实现了立体选择性全合成维巴拉内酯。序列涉及Maruoka烯丙基化，非对映选择性碘诱导的亲电环化，环氧化物的开环和Yamaguchi大内酯化。
• Organocatalytic Enantioselective Approach to the Synthesis of Verbalactone and (R)-Massoialactone
  作者：Pradeep Kumar、Anand Harbindu

  DOI：10.1055/s-0030-1260051

  日期：2011.6

  The organocatalytic enantioselective synthesis of verbalactone and (R)-massoialactone is described. The requisite stereogenic centers of the target molecules were constructed using l-proline-catalyzed α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons­ (HWE) olefination. Yamaguchi macrolactonization and ring-closing metathesis were employed as key steps in the syntheses.

  描述了有机催化的对映选择性合成verbalactone和(R)-massoialactone。目标分子的必要立体中心通过l-脯氨酸催化的α-氨基氧化反应和Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应构建。Yamaguchi大环内酯化和环闭合复分解反应被作为合成中的关键步骤。