2-fluoro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one | 1263314-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1263314-74-4
• 化学式: C₂₁H₁₅FO
• 分子量: 302.348
• InChiKey: DOXVPFBJUHVQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-1,3,3-三苯基丙炔 在 (1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolidin-2-ylidene)gold(I) chloride 、 Selectfluor 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到2-fluoro-1,3,3-triphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  金催化非对映选择性合成 α-氟代烯酮从炔丙基乙酸酯

  摘要：

  通过金催化的重排-氟化级联反应，开发了一种从乙酸炔丙酯中非对映选择性制备α-氟烯酮的方法。控制反应与涉及金介导的 3,3-sigma-tropic 位移的机制一致，然后是乙酸丙二酯中间体的直接、非金催化的亲电氟化。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258992

文献信息

• Monofluoroalkenylation of Dimethylamino Compounds through Radical–Radical Cross‐Coupling
  作者：Jin Xie、Jintao Yu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201602347

  日期：2016.8

  An unprecedented and challenging radical–radical cross‐coupling of α‐aminoalkyl radicals with monofluoroalkenyl radicals derived from gem‐difluoroalkenes was achieved. This first example of tandem C(sp3)−H and C(sp2)−F bond functionalization through visible‐light photoredox catalysis offers a facile and flexible access to privileged tetrasubstituted monofluoroalkenes under very mild reaction conditions

  实现了前所未有的，具有挑战性的α-氨基烷基自由基与衍生自双二氟烯烃的单氟烯基自由基的自由基自由基偶联。通过可见光光氧化还原催化作用的串联C（sp 3）-H和C（sp 2）-F键功能化的第一个例子提供了在非常温和的反应条件下轻松灵活地访问特权四取代的单氟烯烃的方法。这种氧化还原中性方法在范围，功能基团耐受性和区域选择性方面的显着特征可以通过复杂分子结构的晚期氟烯基化来说明，例如生物活性（+）-地尔硫ze，罗格列酮，二氢青蒿素，齐墩果酸和雄甾酮衍生物，代表重要的新α-氨基CH单氟烯基化反应。