6-O-Acetyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid | 61135-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-O-Acetyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 61135-12-4
• 化学式: C₁₅H₁₇BrN₆O₄
• 分子量: 425.242
• InChiKey: YDANETFQTPHFPL-ZSAUSMIDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  142.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-Acetyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-α-D-glucopyranosylbromid 在 molecular sieve 、 sodium methylate 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 Methyl-2,4-diazido-3-O-benzyl-2,4-didesoxy-β-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成具有抗菌活性的二糖

  摘要：

  氨基二糖苷甲基2,4-二氨基-2,4-二脱氧-6-O-（2,6-二氨基-2,6-二脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷（4），其中通过叠氮法合成具有与神经胺类似的结构。从6-O-乙酰基-2-叠氮基3,4-二-O-苄基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物开始，甲基2,4-二叠氮基的O-6的α-D-糖基化-3-O-苄基-2,4-二脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷是在溴化汞存在下于低温下立体选择性完成的。对于某些革兰氏阴性生物，发现4的活性与神经胺处于同一范围，但针对不同的细菌。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90950-9

文献信息

• Paulsen,H.; Sumfleth,B., Chemische Berichte, 1979, vol. 112, p. 3203 - 3213
  作者：Paulsen,H.、Sumfleth,B.

  DOI：——

  日期：——