N-1-(4-chlorophenyl)ethylidene-diphenylthiophosphinamide | 1138700-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-1-(4-chlorophenyl)ethylidene-diphenylthiophosphinamide
• CAS: 1138700-38-5
• 化学式: C₂₀H₁₇ClNPS
• 分子量: 369.854
• InChiKey: SGQIXRXGSYIATD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-1-(4-chlorophenyl)ethylidene-diphenylthiophosphinamide 在 18-冠醚-6 、 mesitylcopper(I) 、 potassium diazodicarboxylate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.17h， 生成 C₂₂H₂₃ClNPS
  参考文献：
  名称：

  Direct Catalytic Asymmetric Alkynylation of Ketoimines

  摘要：

  An efficient protocol for direct catalytic alkynylation of ketoimines is described. The simultaneous activation of a soft Lewis basic terminal alkyne and a ketoimine bearing a thiophosphinoyl group by soft Lewis acid Cu(I) is crucial for high conversion. The reaction can be rendered asymmetric with a chiral bisphosphine ligand (S,S)-Ph-BPE.

  DOI：

  10.1021/ol3035609
• 作为产物：
  描述：

  P,P-diphenylphosphinothioic amide 、 1-氯-4-(1,1-二乙氧基乙基)苯 以79%的产率得到N-1-(4-chlorophenyl)ethylidene-diphenylthiophosphinamide
  参考文献：
  名称：

  一种方便实用的合成N-硫代磷酰醛亚胺和酮亚胺的方法

  摘要：

  通过缩醛与不同硫代磷酰胺在 120-160°C 下的热缩合，开发了一种方便实用的制备 N-硫代磷酰亚胺的方法。© 2008 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 19:238–244, 2008; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20412

  DOI：

  10.1002/hc.20412

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich-Type Reaction of γ-Butenolides with Ketimines
  作者：Liang Yin、Hisashi Takada、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.201303119

  日期：2013.7.8

  A cooperative catalyst consisting of a soft Lewis acid and a hard Brønsted base promoted the title reaction. The N‐thiophosphinoyl group on the ketimines was critical to surpass the high activation barrier through the soft–soft interaction of sulfur and copper. Mannich adducts with a tetrasubstituted stereogenic center were produced with excellent diastereo‐ and enantioselectivities. TANIAPHOS= ferrocenyl

  由软路易斯酸和硬布朗斯台德碱组成的协同催化剂促进了标题反应。在Ñ -thiophOSphinoyl对酮亚胺组超越通过硫和铜的软软相互作用的高活化能垒关键的。具有四取代的立体生成中心的曼尼希加合物具有出色的非对映选择性和对映选择性。TANIAPHOS ＝二茂铁基配体。
• Catalytic Asymmetric Hydrophosphonylation of Ketimines
  作者：Liang Yin、Youmei Bao、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja4059316

  日期：2013.7.17

  Catalytic asymmetric hydrophosphonylation of aromatic and aliphatic N-thiophosphinoyl ketimines with dialkyl phosphite was efficiently promoted by as little as 0.5 mol% of catalyst loading at ambient temperature. The catalyst can be recovered for repeated use, and facile removal of the thiophosphinoyl group allowed for ready access to the phosphonic acid analogue of enantioenriched alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids.