Methyl 2-(phenylthio)butanoate | 100942-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Methyl 2-(phenylthio)butanoate
• 英文别名: methyl 2-(phenylthio)butyrate；Methyl 2-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 100942-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂S
• 分子量: 210.297
• InChiKey: LNHCSIPZKBOWLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-(phenylthio)butanoate 在 sodium periodate 、 zinc(II) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， -70.0~140.0 ℃ 、25.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 Methyl (E)-2-(1-hydroxyethyl)-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  向α-（1-羟烷基）-和α-（1-烷氧基-烷基）-α，β-不饱和酯中添加溴

  摘要：

  电子贫烯烃，2-（1-羟烷基）-和2-（1-烷氧基烷基）丙酸酯，2b-d和（E）-2-（1-羟乙基）-2-丁烯酸甲酯的常规离子溴化3a，收益率高于80％。用两当量的强碱处理（E）-3-溴-2- [1-[（2-甲氧基乙氧基）甲氧基]丁基]丙酸16，反应可能与羟基双溴化物和溴代贝克莱德合成有关，可能通过生成二价阴离子19进行卤素-金属交换反应，得到丙烯酸18。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89031-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-ethyl-5-[methyl-[2-methyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propan-2-yl]amino]-3-oxo-2-phenylsulfanylpent-4-enoate 、 氯仿 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  STOIT, A. R.;PANDIT, UPENDRA, K, TETRAHEDRON, 1985, 41, N 16, 3345-3354

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The methoxycarbonylalkylation and methoxycarbonylalkylidenation of silyl enol ethers
  作者：Ian Fleming、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81397-0

  日期：1983.1

  Silyl enol ethers (1) react with the phenylthio(methoxycarbonyl)alkyl chlorides (2) in the presence of Lewis acids to give good yields of the γ-ketoesters (3); oxidative and reductive desulphurisations give the saturated (4) and unsaturated (5 or 6) γ-keto esters, respectively.

  在路易斯酸的存在下，甲硅烷基烯醇醚（1）与苯硫基（甲氧羰基）烷基氯化物（2）反应，得到高产率的γ-酮酸酯（3）；氧化和还原脱硫分别得到饱和的（4）和不饱和的（5或6）γ-酮酯。
• Investigation of the reaction of α-thioamides, α-esters and α-nitriles with N-halosuccinimides
  作者：Marie Kissane、Maureen Murphy、Denis Lynch、Alan Ford、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.026

  日期：2008.8

  Investigation of the reaction of α-thioamides, α-esters and α-nitriles with NBS and NCS is described. The scope of this stereoselective oxidative transformation to the β-haloacrylamides, β-acrylates and β-acrylonitriles has been determined. A mechanistic rationale to explain the observed differences in reactivity between the amide, ester and nitrile series is proposed.

  描述了α-硫代酰胺，α-酯和α-腈与NBS和NCS的反应的研究。已经确定了这种立体选择性氧化转化为β-卤代丙烯酰胺，β-丙烯酸酯和β-丙烯腈的范围。提出了一种机械原理来解释所观察到的酰胺，酯和腈系列之间的反应性差异。
• Extended enolate ions from γ-phenylthio-crotonate esters
  作者：Peter Brownbridge、Paul G. Hunt、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86279-6

  日期：1983.1

  Substituted γ-phenylthio-crotonate esters (7) can be made by [1,2] and [1,3] PhS shifts: they form extended enolate anions which react with electrophiles at the carbon atom α to the carbonyl group and γ to sulphur.

  可以通过[1,2]和[1,3] PhS位移制备取代的γ-苯硫基巴豆酸酯（7）：它们形成扩展的烯酸酯阴离子，这些阴离子与亲电试剂在碳原子α处与羰基反应，在γ处与硫反应。
• Models of folate coenzymes 13
  作者：Axel R. Stott、Upendra K. Pandit

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96686-4

  日期：1985.1

  4-dimethoxybenzene)ethyl amine to yield enaminoketo ester intermediates which can be converted into benzo[a]quinolizine and indolo[2,3-a]quinolizine derivatives, respectively, in two cyclization steps. The intermediate derived from transfer of carbon fragment CH-CH2COC(SPh) (Et) COOMe to tryptamine exhibits reactions which involve nucleophilic displacement at a sulfur atom of a thio ether bond.

  β，β-二取代乙酰乙酸根的阴离子（2，CH 2 COCR 1 R 2 COOR 3 ; R 1 = R 2 = Me 2 R 1 = Et，R 2 = COOMe，R 1 = Et，R 2= SPh）添加到1-tosyl-3,4,4-trimethyl-Δ-imidazolinium iodide（3）得到相应的咪唑啉（4），被认为是亚甲基四氢叶酸的模型这些模型转移了咪唑啉的C（2） -在其碳原子上附加了色胺和2-（3,4-二甲氧基苯）乙胺，得到烯氨基酮酸酯中间体，可以分别转化为苯并[a]喹啉嗪和吲哚[2,3-a]喹啉嗪衍生物在两个环化步骤中 从碳片段CH-CH的转移获得的中间2 COC（SPH）（ET）COOMe到色胺展品反应，这在一硫代醚键的硫原子涉及亲核置换。
• Synthesis, computational and experimental pharmacological studies for (thio)ether-triazine 5-HT6R ligands with noticeable action on AChE/BChE and chalcogen-dependent intrinsic activity in search for new class of drugs against Alzheimer's disease
  作者：Kinga Czarnota-Łydka、Sylwia Sudoł-Tałaj、Katarzyna Kucwaj-Brysz、Rafał Kurczab、Grzegorz Satała、Modesto de Candia、Francesco Samarelli、Cosimo Damiano Altomare、Alessia Carocci、Alexia Barbarossa、Ewa Żesławska、Monika Głuch-Lutwin、Barbara Mordyl、Monika Kubacka、Natalia Wilczyńska-Zawal、Magdalena Jastrzębska-Więsek、Anna Partyka、Nadia Khan、Małgorzata Więcek、Wojciech Nitek、Ewelina Honkisz-Orzechowska、Gniewomir Latacz、Anna Wesołowska、Antonio Carrieri、Jadwiga Handzlik

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115695

  日期：2023.11

  in cognitive processes, but also in depression and psychosis. In this work, we present the synthesis and broad biological characterization of a new series of 18 compounds with a unique 1,3,5-triazine backbone, as potent 5-HT6 receptor ligands. The main aim of this research is to compare the biological activity of the newly synthesized sulfur derivatives with their oxygen analogues and their N-demethylated

  阿尔茨海默病正在成为一个日益严重的问题，并以惊人的速度增长。从治疗角度来看，血清素 5-HT 6受体似乎是一个特别有吸引力的靶点，因为它们不仅参与认知过程，而且还参与抑郁症和精神病。在这项工作中，我们展示了一系列 18 种新化合物的合成和广泛的生物学表征，这些化合物具有独特的 1,3,5-三嗪主链，作为有效的 5-HT 6受体配体。本研究的主要目的是比较新合成的硫衍生物与其氧类似物以及首次获得的N-去甲基化O-和S-代谢物的生物活性。在放射性配体结合测定中，大多数新型三嗪 对 5-HT 6 R（相对于 5-HT 2A R、5-HT 7 R 和 D 2 R）表现出高亲和力（ K i < 200 nM）和选择性。对于选定的活性化合物，进行了体外晶体学研究、功能生物测定和 ADME-Tox 分析。令人兴奋的新颖性在于，硫衍生物表现出与迄今为止在本文的该化学类别中获得的和先前报道的所有其他化合物相