N-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylsulfanylacetamide | 1190882-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-phenylsulfanylacetamide
• CAS: 1190882-14-4
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: LCHGLITTYGVOPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-tert-butoxy-N-methyl-2-(phenylthio)acetamide 、 苯基溴化镁 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以29%的产率得到N-methyl-2-phenyl-2-(phenylthio)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过Weinreb酰胺衍生的N，O-缩醛合成α-氨基酰胺

  摘要：

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。

  DOI：

  10.1021/jo9015166

文献信息

• Synthesis of α-Amino Amides via <i>N</i>,<i>O</i>-Acetals Derived from Weinreb Amides
  作者：Sebastian Hirner、Peter Somfai

  DOI：10.1021/jo9015166

  日期：2009.10.16

  An easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation, or alkynylation of this intermediate affords the corresponding α-amino amides in excellent yields. Furthermore, a more generalized protocol for the α-arylation of Weinreb amides lacking an α-amino moiety is

  通过修饰的Weinreb酰胺的碱基介导的重排成N，O-乙缩醛，可以轻松而直接地合成α-氨基酰胺。该中间体的随后的芳基化，烷基化，烯基化或炔基化以优异的产率提供了相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺少α-氨基部分的Wei​​nreb酰胺的α-芳基化的更为通用的方案。