α-bromo-α-chloro-deoxybenzoin | 92161-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: α-bromo-α-chloro-deoxybenzoin
• 英文别名: α-Brom-α-chlor-desoxybenzoin
• CAS: 92161-04-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrClO
• 分子量: 309.59
• InChiKey: BOHRZBKPBDLYAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.36
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo-α-chloro-deoxybenzoin 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-Brom-2-chlor-1,2-diphenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Nouri-Bimorghi,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3178 - 3180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  安息香精油 在 氯化亚砜 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 α-bromo-α-chloro-deoxybenzoin
  参考文献：
  名称：

  Taylor; Forscey, Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• A Facile Synthesis of Two Series of Multifunctional Carbon Compounds from α,α-Dihalo Ketones Using Allylsamarium Bromide
  作者：Songlin Zhang、Xiaodan Liu、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-0029-1216913

  日期：——

  presented. With DMF, α-halo-α-allyl aldehydes were obtained, while α-hydroxy-α-allyl aldehyde acetals were obtained in the presence of NaOMe/MeOH . samarium - aldehydes - acetals - rearrangement - synthesis

  介绍了使用烯丙基溴化to对共同的起始原料α，α-二卤代酮进行两种不同的反应。用DMF，在NaOMe / MeOH存在下，获得α-卤代-α-烯丙基醛，而获得α-羟基-α-烯丙基醛缩醛。 mar-醛-缩醛-重排-合成
• Electrocatalytic synthesis of α,α-<i>gem</i>-dihalide ketones from α-mono-halide ketones and unexpected dimer condensation
  作者：Bei Zhou、Yu-Juan He、Yun-Feng Tao、Lan-Xiang Liu、Min Hu、Zu-Hui Chang、Hong Lei、Jun Lin、Tong Lin、Guan-Ben Du

  DOI：10.1039/d1gc04584a

  日期：——

  However, when the aqueous solution contained NaOH, two α-mono-halide ketone molecules had a special dimer condensation. The reaction mechanisms were explored by conducting GC-MS, EPR, and CV with DFT calculations. These revealed that in situ generation of a halogen radical initiated electrocatalytic halogenation, while the dimer condensation involved a hydroxyl radical-mediated C1 fragment elimination.

  已经开发了一种新颖的、环境友好的电催化工艺，以在含有碱金属卤化物盐的水溶液中从 α-单卤化物酮制备 α,α-偕二卤化物（F、Cl 和 Br）酮。宝石_-二卤化物可以在相同的碳上具有相同或不同的卤素，这取决于所使用的反应物和无机卤化物盐。位于单卤代碳的α位的吸电子基团，如羰基，对反应至关重要。电合成在没有惰性气体保护的环境条件下进行，产率约为 80%。该方法避免了经典的卤仿消除反应。然而，当水溶液中含有NaOH时，两个α-单卤酮分子发生了特殊的二聚体缩合。通过使用 DFT 计算进行 GC-MS、EPR 和 CV 来探索反应机制。这些揭示了现场卤素自由基的产生引发了电催化卤化，而二聚体缩合涉及羟基自由基介导的 C1 片段消除。