2,5-di(naphthalen-1-yl)thiophene | 1354640-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-di(naphthalen-1-yl)thiophene
• 英文别名: 2,5-bis(naphthalen-1-yl)thiophene；2,5-Dinaphthalen-1-ylthiophene
• CAS: 1354640-28-0
• 化学式: C₂₄H₁₆S
• 分子量: 336.457
• InChiKey: VZMPIBSSGOATKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-di(1-naphthyl)butadiyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以212 mg的产率得到2,5-di(naphthalen-1-yl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过一锅 Sonogashira-Glaser 环化序列对 2,5-二（杂）芳基噻吩进行伪五组分合成。

  摘要：

  基于连续的一锅 Sonogashira-Glaser 偶联环化序列，合成了多种 2,5-二（杂）芳基噻吩，收率中等至良好。使用单一的 Pd/Cu 催化剂系统，无需进一步添加催化剂，并且使用容易获得、稳定的起始材料，从而为合成标题化合物提供了一条简洁高效的路线。这种从碘（杂）芳烃开始的新型伪五组分合成特别适合直接获取定义明确的噻吩低聚物，这在材料科学中具有特殊意义。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.174

文献信息

• Copper-catalyzed direct synthesis of furans and thiophenes via decarboxylative coupling of alkynyl carboxylic acids with H2O or Na2S
  作者：Francis Mariaraj Irudayanathan、Gabriel Charles Edwin Raja、Sunwoo Lee

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.017

  日期：2015.7

  2,5-Diaryl-substituted furans were synthesized from the copper-catalyzed decarboxylative coupling of aryl-substituted aryl propiolic acids in the presence of H2O. The homocoupling of alkynyl carboxylic acids provided 1,4-diaryldiynes, which then reacted with H2O to give the desired furans through cyclization. Addition of the copper catalyst was critical, and the addition of a ligand increased the yield of products in both the homocoupling and cyclization reactions. In addition, thiophenes could be obtained when the reaction was conducted in the presence of Na2S. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.