2,6-dinitrophenyl azide | 50906-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dinitrophenyl azide
• 英文别名: 2,6-Dinitroazidobenzene；2-azido-1,3-dinitrobenzene
• CAS: 50906-99-5
• 化学式: C₆H₃N₅O₄
• 分子量: 209.121
• InChiKey: GHCIJZZSPMIRLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dinitrophenyl azide 反应 168.0h， 以92%的产率得到4-硝基-2,1,3-苯并恶二唑1-氧化物
  参考文献：
  名称：

  Generation of benzofuroxans by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides. A green chemistry reaction

  摘要：

  Several benzofuroxans were obtained by photolysis of crystalline o-nitrophenylazides at ambient temperature. In this particular case, the solid matrix favored the elimination of nitrogen and exclusive formation of heterocyclic benzofuroxan. However, this reaction gives quantitative yields only with crystalline o-nitrophenylazides with a high melting point (above 50 degrees C). (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-1,3-二硝基苯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到2,6-dinitrophenyl azide
  参考文献：
  名称：

  SNAr在相转移或微波辐射下合成硝基苯基和氟苯基叠氮化物和二叠氮化物：快速和温和的方法来制备光亲和标记，交联和点击化学试剂

  摘要：

  介绍了两种快速温和的方法来制备硝基苯基和氟苯基叠氮化物。这些芳基叠氮化物被广泛用作交联，光亲和标记和点击化学试剂。取代的芳基叠氮化物是通过用相转移催化剂（PTC）（例如四氟硼酸四乙铵）（TEATFB）在卤代苯上进行S N Ar取代而制备的，该反应在相当温和的温度（25°C至70°C）下进行了数小时）。此外，还在稍高的温度（50℃至70℃）下在微波辐射下在数分钟内制备芳基叠氮化物。这些程序可用于制备其他芳基叠氮化物。在取代的五氟苯（pF），每个反应中获得的产物类型取决于叠氮化钠的量以及吸电子取代基（COH，COR，COOR，CN，NO 2或F）的强度和位置。讨论了在这些S N Ar反应中的机理和所获得的产物。

  DOI：

  10.1002/poc.4171

文献信息

• The (Porphyrin)ruthenium-Catalyzed Aziridination of Olefins Using Aryl Azides as Nitrogen Sources
  作者：Simone Fantauzzi、Emma Gallo、Alessandro Caselli、Cristiana Piangiolino、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1002/ejoc.200700678

  日期：2007.12

  atom-efficient nitrene transfer reagents in the (porphyrin)ruthenium-catalyzed amination of olefins. Several azides, olefins and [Ru(porphyrin)CO] complexes were tested to investigate the scope and limits of the reaction. Quantitative yields and short reaction times were achieved by using terminal olefins and aryl azides bearing electron-withdrawing groups on the aryl moiety. The reactions were influenced

  芳基叠氮化物已在（卟啉）钌催化的烯烃胺化反应中用作原子效率高的氮烯转移试剂。测试了几种叠氮化物、烯烃和 [Ru(卟啉)CO] 配合物，以研究反应的范围和限制。通过使用在芳基部分上带有吸电子基团的末端烯烃和芳基叠氮化物实现了定量产率和较短的反应时间。反应受空间因素的影响。内二取代烯烃表现出较低的反应性，三取代和四取代烯烃根本不反应。[Ru(TPP)CO]（TPP = 四苯基卟啉二价阴离子）催化对硝基苯基叠氮化物对 α-甲基苯乙烯进行胺化，获得了非常高的转换数 (TON)。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451德国魏因海姆，2007）
• Ruthenium porphyrins-catalyzed atom-efficient amination of <font>C-H</font> bonds by arylazides
  作者：Daniela Intrieri、Alessandro Caselli、Fabio Ragaini、Sergio Cenini、Emma Gallo

  DOI：10.1142/s1088424610002501

  日期：2010.8

  Benzylic amines are synthesized in yield up to 90% by the Ru(TPP)CO -catalyzed amination of both exocyclic and endocyclic benzylic C-H bonds. The choice of arylazides as nitrogen sources confers to the methodology a good sustainability due to the formation of molecular nitrogen as the only stoichiometric by-product. A preliminary mechanistic investigation evidenced a critical role of the hydrocarbon concentration to drive the chemoselectivity of the reaction.

  通过 Ru(TPP)CO 催化外环和内环苄基 C-H 键的胺化反应，可合成出产率高达 90% 的苄胺。由于分子氮是唯一的化学副产物，选择芳基叠氮化物作为氮源使该方法具有良好的可持续性。初步的机理研究表明，碳氢化合物浓度对反应的化学选择性起着关键作用。
• Onys'ko, P. P.; Proklina, N. V.; Prokopenko, V. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 2, p. 289 - 296
  作者：Onys'ko, P. P.、Proklina, N. V.、Prokopenko, V. P.、Gololobov, Yu. G.

  DOI：——

  日期：——
• Dyall,L.K., Australian Journal of Chemistry, 1975, vol. 28, p. 2147 - 2159
  作者：Dyall,L.K.

  DOI：——

  日期：——
• Broxton, Trevor J.; Christie, John R.; Chung, Roland P.-T., Australian Journal of Chemistry, 1989, vol. 42, # 6, p. 855 - 864
  作者：Broxton, Trevor J.、Christie, John R.、Chung, Roland P.-T.

  DOI：——

  日期：——