7-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one | 1186534-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-7-phenyl-3-azabicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
• CAS: 1186534-48-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃S
• 分子量: 339.415
• InChiKey: YZLYLGSYDVNQGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-3-phenyl-N-tosylpropiolamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到7-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Au（I）催化的酰胺或酯连接的1，6-烯炔到双环[3.2.0] hept-6-en-2-ones的环化反应

  摘要：

  N-烯丙基-2-（2'-芳基乙炔-2-基）酰胺或烯丙基2-链烷酸酯在阳离子三苯基膦金（I）存在下的环异构化反应生成双环[3.2.0] hept-6-en-2-在温和的条件下。密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，逐步进行1，6-烯炔体系的6-内切-挖掘环化，然后进行骨架重排以形成双环[3.2.0] hept-6-en-2-one物种代表最可能的反应途径。这可以通过使用专门生产的N-（1'，1'-二甲基-1-丙-3-基）-2-（1''-苯基乙炔-2''-基）酰胺进一步支持4-苯基-5-（prop-1-en-2-yl）-5,6-dihydropyridino-2（1 H）-明确地通过6-远藤-挖环。理论计算表明，末端炔烃的芳基和1,6-炔烃系统的C（5）位置的羰基酮均起反应性的补充作用。

  DOI：

  10.1021/jo901771p

文献信息

• Au(I)-Catalyzed Cycloisomerization Reaction of Amide- or Ester-Tethered 1,6-Enynes to Bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ones
  作者：Young Tak Lee、Youn Kyung Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/jo901771p

  日期：2009.10.16

  2-alkynoates in the presence of cationic triphenylphosphinegold(I) produced bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-ones under mild conditions. Computational investigations with a density functional theory (DFT) revealed that a stepwise 6-endo-dig cyclization of 1,6-enyne systems, followed by a skeletal rearrangement to form bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one species represents the most probable reaction pathway. This can be

  N-烯丙基-2-（2'-芳基乙炔-2-基）酰胺或烯丙基2-链烷酸酯在阳离子三苯基膦金（I）存在下的环异构化反应生成双环[3.2.0] hept-6-en-2-在温和的条件下。密度泛函理论（DFT）的计算研究表明，逐步进行1，6-烯炔体系的6-内切-挖掘环化，然后进行骨架重排以形成双环[3.2.0] hept-6-en-2-one物种代表最可能的反应途径。这可以通过使用专门生产的N-（1'，1'-二甲基-1-丙-3-基）-2-（1''-苯基乙炔-2''-基）酰胺进一步支持4-苯基-5-（prop-1-en-2-yl）-5,6-dihydropyridino-2（1 H）-明确地通过6-远藤-挖环。理论计算表明，末端炔烃的芳基和1,6-炔烃系统的C（5）位置的羰基酮均起反应性的补充作用。