dimethyl 5-(1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)vinyl)benzene-1,3-dioate | 1190848-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 5-(1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)vinyl)benzene-1,3-dioate
• 英文别名: Dimethyl 5-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-6,7-dihydronaphthalen-2-yl)ethenyl]benzene-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1190848-46-4
• 化学式: C₂₇H₃₂O₄
• 分子量: 420.549
• InChiKey: ITZZRSCMLFADFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 5-(1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)vinyl)benzene-1,3-dioate 在 水 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-(1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)vinyl)benzene-1,3-dioic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2- 的新型类似物萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）

  摘要：

  本报告描述了 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 )类似物的合成，众所周知作为贝沙罗汀，以及它们作为类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂的分析。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，它的使用会引起副作用，例如甲状腺功能减退和甘油三酯浓度升高，这可能是由于 RXR 与其他核受体的异二聚化被破坏。本研究中的新型类似物已在 RXR 哺乳动物-2-杂交试验和 RXRE 介导的转录试验中评估了 RXR 激活，以及它们诱导细胞凋亡的能力以及它们的诱变性和细胞毒性。对 11 种新型化合物的分析表明，发现了三种最能诱导 RXR 介导的转录活性、刺激细胞凋亡、具有与1相当的K i和 EC 50值的类似物，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的实验方法

  DOI：

  10.1021/jm900496b
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-((3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)carbonyl)benzene-1,3-dioate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以16%的产率得到dimethyl 5-(1-(1,2,3,4-tetrahydro-1,1,4,4,6-pentamethylnaphthalen-7-yl)vinyl)benzene-1,3-dioate
  参考文献：
  名称：

  潜在类视黄醇 X 受体 (RXR) 选择性激动剂的建模、合成和生物学评价：4-[1-(3,5,5,8,8-Pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2- 的新型类似物萘基）乙炔基]苯甲酸（Bexarotene）

  摘要：

  本报告描述了 4-[1-(3,5,5,8,8-pentamethyl-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthyl)ethynyl] 苯甲酸 ( 1 )类似物的合成，众所周知作为贝沙罗汀，以及它们作为类视黄醇 X 受体 (RXR) 特异性激动剂的分析。化合物1已获得 FDA 批准用于治疗皮肤 T 细胞淋巴瘤 (CTCL)；然而，它的使用会引起副作用，例如甲状腺功能减退和甘油三酯浓度升高，这可能是由于 RXR 与其他核受体的异二聚化被破坏。本研究中的新型类似物已在 RXR 哺乳动物-2-杂交试验和 RXRE 介导的转录试验中评估了 RXR 激活，以及它们诱导细胞凋亡的能力以及它们的诱变性和细胞毒性。对 11 种新型化合物的分析表明，发现了三种最能诱导 RXR 介导的转录活性、刺激细胞凋亡、具有与1相当的K i和 EC 50值的类似物，并且是选择性 RXR 激动剂。我们的实验方法

  DOI：

  10.1021/jm900496b