(R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate | 1435896-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1435896-51-7
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆SSi
• 分子量: 452.644
• InChiKey: XFPUMALXVIDNIL-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 sodium azide 、 recombinant human sulfotransferase 1A₃ 、 6-氨基-9-[3-羟基-5-[(羟基-磺基氧基-磷酰)氧基甲基]-4-膦酰氧基-四氢呋喃-2-基]-嘌呤 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.07h， 生成 rac-normetanephrine
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基-(4-乙烯基-2-甲氧基苯氧基)-二甲基硅烷 在 吡啶 、 AD-mix-α 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 (R)-2-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl)-2-hydroxyethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  SULT1A3催化去甲肾上腺素对映体的磺基缀合中对映体选择性的缺乏：体外和计算研究。

  摘要：

  （1 R）-去甲肾上腺素是磺基转移酶1A3（SULT1A3）催化磺化的天然立体异构底物。尽管该反应的对映选择性在肾上腺素能胺的代谢和临床生物化学中具有潜在的意义，但对它的对映选择性却一无所知。我们面对了重组人SULT1A3将合成的（1 R）-去甲肾上腺素和（1 S）-去甲肾上腺素磺缀合至每个具有SULT1A3和3'-磷腺苷-5'配合物稳定性的分子建模和分子动力学模拟的基础。该ķ中号，V最大和（1 R）-去甲肾上腺素，（1 S）-去甲肾上腺素和外消旋去甲肾上腺素磺化的k cat值相似。硅计算机模型与这些发现一致，因为它们表明两种对映异构体的结合模式几乎相同。总之，SULT1A3对去甲肾上腺素没有底物-对映体选择性，这是一个意外的发现，可以通过配体和SULT1A3之间的相互适应性通过催化口袋中的“诱导拟合模型”来解释。手征性，2012年25：28-34。©2012 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22108