(E)-1-(1‐bromo‐2‐tosylvinyl)‐2‐methylbenzene | 1427288-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(1‐bromo‐2‐tosylvinyl)‐2‐methylbenzene
• 英文别名: (E)-1-(1-bromo-2-tosylvinyl)-2-methylbenzene
• CAS: 1427288-69-4
• 化学式: C₁₆H₁₅BrO₂S
• 分子量: 351.264
• InChiKey: SQGRMIBNDDFLCO-LFIBNONCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基甲苯 、 4-甲基苯磺酰溴 在 三乙基硼 、 氧气 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(E)-1-(1‐bromo‐2‐tosylvinyl)‐2‐methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Convenient Ambient Temperature Generation of Sulfonyl Radicals

  摘要：

  本文介绍了一种新方法，用于在三乙基硼烷（Et3B）自氧化时，从芳基和烷基磺酰基溴中高效生成磺酰基。由此产生的自由基通过与末端炔烃加成而被区域选择性地截留，生成一个仲乙烯基自由基，该自由基选择性地从 RSO2Br 中抽取一个 Br 原子，生成 (E)- 溴乙烯基砜。观察到了对路易斯碱性基团的敏感性，这可能是由于原子转移前与 Et3B 的破坏性配位。

  DOI：

  10.1071/ch12499

文献信息

• Generation of β-Halo Vinylsulfones through a Multicomponent Reaction with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Yuanchao Xiang、Yunyan Kuang、Jie Wu

  DOI：10.1002/chem.201701465

  日期：2017.5.23

  A four-component reaction of terminal alkynes, aryldiazonium tetrafluoroborates, sulfur dioxide surrogate of DABCO·(SO2)2, and potassium halide in the presence of copper(I) chloride (10 mol %) gives rise to β-halo vinylsulfones with good stereoselectivity. The vicinal difunctionalization of alkynes through sulfonylation and halogenation with the insertion of sulfur dioxide works efficiently. A plausible

  在氯化铜（I）（10 mol％）存在下，末端炔烃，四氟硼酸芳基重氮，DABCO·（SO2）2的二氧化硫替代物和卤化钾的四组分反应生成具有良好立体选择性的β-卤代乙烯基砜。通过磺酰化和卤化并插入二氧化硫，炔烃的邻位双官能化有效地起作用。提出了一个可能的机制，该机制将经历一个根本性的过程。