3-甲基-2-丙烯基胺 | 58887-05-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 3-甲基-2-丙烯基胺
• 英文名称: 3-methyl-2-propenylamine
• 英文别名: cis-2-butene-1-amine；cis-crotylamine；crotylamine；but-2c-enylamine；But-2c-enylamin；(Z)-but-2-en-1-amine
• CAS: 58887-05-1
• 化学式: C₄H₉N
• 分子量: 71.1222
• InChiKey: QFUSOYKIDBRREL-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丙烯基胺 、 4-methyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(Z)-N-(but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-(2-methylbut-3-yn-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  机械洞察到Ru（II）催化的（E）-1,6-Enynes分子内形式[3 + 2]环加成反应。

  摘要：

  在过渡金属催化的1，6-烯炔环化中构造独特的反应途径以构建有价值的合成基序是有机化学中的重大挑战。在这里，我们报告Ru（II）催化的正式[3 + 2]环加成作为一种有效的方法，可以从容易获得的（E）-1,6-炔烃制备前所未有的双环[3.3.0]辛烯。基于氘标记实验和DFT计算的机理研究揭示了一条合理的机理途径，其中烯-炔氧化环化产生的钌环戊烯经历顺序的β-氢化物消除和分子内加氢钌化以形成钌环己烯，从而产生理想的双环[3.3] .0]辛烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02446
• 作为产物：
  描述：

  1--2(Z)-butene 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-甲基-2-丙烯基胺
  参考文献：
  名称：

  In situ Preparation and Subsequent Use of Isomerically Pure E- and Z-Crotylamines in a 3-Aza-Claisen Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00088a063

文献信息

• Improved procedures for the syntheses of pyrido- and pyrrolo(2,3-d) pyrimidines, and ribosides thereof.
  作者：Tsuneo ITOH、Raphael G. MELIK-OHANJANIAN、Ichiro ISHIKAWA、Norio KAWAHARA、Yoshihisa MIZUNO、Yoshio HONMA、Motoo HOZUMI、Haruo OGURA

  DOI：10.1248/cpb.37.3184

  日期：——

  Pyrido[2, 3-d]pyrimidines were obtained by treatment of 6-allylaminouracils with PdCl2 at 60 °C, under which conditions the yields of the products were improved to a considerable extent as compared with our previously reported reaction. Pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines were prepared under the above conditions from 6-(N-allyl-N-methylamino)uracils which were substituted with a methyl group at 6-NH of uracil. In addition, pyrido- and pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine nucleosides were prepared from 6-(substituted allyl- or N-allyl-N-methylamino)uridines by adaptation of the above method. That is, the presence or absence of a substituent on the 6-amino group influences the size of ring formed. We proposed plausible pathways to explain why products having different ring sizes were formed.

  Pyrido[2, 3-d]嘧啶类化合物是通过将6-烯丙基氨基尿嘧啶与PdCl2在60°C下反应得到的，在这种条件下，产品的产率与我们之前报告的反应相比显著提高。根据上述条件，从6-(N-烯丙基-N-甲基氨基)尿嘧啶（其在尿嘧啶的6-NH位点上有甲基取代）制备了吡咯[2, 3-d]嘧啶类化合物。此外，通过调整上述方法，从6-(取代的烯丙基或N-烯丙基-N-甲基氨基)尿苷中制备了吡啶和吡咯[2, 3-d]嘧啶类核苷。也就是说，6-氨基基团上取代基的有无影响形成的环的大小。我们提出了合理的路径来解释为什么产生了不同环大小的产品。
• Intramolecular (2+2) photocycloaddition of 2-(N-acyl-N-(2-propenyl)-amino)cyclohex-2-enones: Synthesis of 2-azabicyclo(2.1.1)hexanes.
  作者：MASAZUMI IKEDA、TAKAMASA UCHINO、MASAMI TAKAHASHI、HIROYUKI ISHIBASHI、YASUMITSU TAMURA、MASARU KIDO

  DOI：10.1248/cpb.33.3279

  日期：——

  Photoirradiation of 2-[N-acyl-N-(2-propenyl) amino] cyclohex-2-enones gave the 9-acyl-9-azatricyclo [5.2.1.01.6] decan-2-ones as the major products. In some cases, 1-acetyl-1, 4, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-octahydroquinol-8-one, 1-benzoyl-3-vinyl-2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-octahydroindol-7-one, and 1-(2-propenyl)-1-azaspiro [3.5] nonane-2, 5-dione were isolated and characterized as minor products.

  2-[N-酰基-N-(2-丙烯基)氨基]环己-2-烯酮的光照射反应生成了9-酰基-9-氮杂三环[5.2.1.0¹.⁶]十烯-2-酮作为主要产物。在某些情况下，还分离和表征了1-乙酰基-1, 4, 4a, 5, 6, 7, 8, 8a-八氢喹啉-8-酮、1-苯甲酰基-3-乙烯基-2, 3, 3a, 4, 5, 6, 7, 7a-八氢吲哚-7-酮以及1-(2-丙烯基)-1-氮杂螺 [3.5] 非烷-2, 5-二酮作为次要产物。
• The Mustard Oil of Rape Seed, Allylcarbinyl Isothiocyanate, and Synthetic Isomers
  作者：Martin G. Ettlinger、Joe E. Hodgkins

  DOI：10.1021/ja01612a035

  日期：1955.4
• Kirmse,W.; Urbach,H., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 832 - 839
  作者：Kirmse,W.、Urbach,H.

  DOI：——

  日期：——
• Kjaer; Rubinstein, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1954, vol. 8, p. 1335,1336
  作者：Kjaer、Rubinstein

  DOI：——

  日期：——