N-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole | 63023-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole
• 英文别名: 2-(1'-Hydroxy-ethyl)-4.5.6.7-tetrahydroisoindol；2-(4,5,6,7-tetrahydro-isoindol-2-yl)-ethanol；2-(4,5,6,7-Tetrahydroisoindol-2-yl)ethanol
• CAS: 63023-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: ZKCLRKWQRWYHLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  137-138 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4,5,6,7-tetrahydroisoindole 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEBEDEVA A. A.; MARKUSHINA I. A.; MARINICHEVA G. E.; MERKULOVA T. B.; BAZ+, XIM. FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 9, 59-63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxyoctahydroisobenzofuran 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LEBEDEVA A. A.; MARKUSHINA I. A.; MARINICHEVA G. E.; MERKULOVA T. B.; BAZ+, XIM. FARMATSEVT. ZH., 1977, 11, HO 9, 59-63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of 4,5,6,7-Tetrahydroisoindoles by Palladium-Catalyzed Hydride Reduction
  作者：Duen-Ren Hou、Ming-Shiang Wang、Ming-Wen Chung、Yih-Dar Hsieh、Hui-Hsu Gavin

  DOI：10.1021/jo7016845

  日期：2007.11.1

  reduced to 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindoles. Isoindole 24 was also reduced to a mixture of an isoindoline and a 4,5,6,7-tetrahydro-2H-isoindole. In contrast, 2,3-dihydro-1H-indoles 21 underwent dehydrogenation to give thermodynamically stable indoles. Theoretical calculations show the significant difference in aromaticity between isoindoles and indoles, corresponding to the observed differences in reactivities

  制备了取代的1，3-二氢-2H-异吲哚（2，异吲哚啉），并进行了钯催化的甲酸还原。烷基异吲哚啉被还原为4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚（1）。对于5-甲氧基异吲哚啉仅观察到部分还原，并且4-甲氧基-，5-碳甲氧基-，氨基和酰胺基异吲哚啉对该反应是惰性的。将卤素取代的异吲哚啉脱卤并还原为4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚。异吲哚24也被还原为异吲哚啉和4,5,6,7-四氢-2H-异吲哚的混合物。相反，2,3-二氢-1 H-吲哚21进行脱氢反应得到热力学稳定的吲哚。理论计算表明，异吲哚和吲哚之间的芳香性存在显着差异，与观察到的反应性差异相对应。在NBS和空气存在下，将四氢-2 H-异吲哚1氧化为4,5,6,7-四氢异吲哚-1,3-二酮。
• New formation of 4,5,6,7-tetrahydroisoindoles
  作者：Duen-Ren Hou、Yih-Dar Hsieh、Yi-Wei Hsieh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.06.118

  日期：2005.8

  The high-yield syntheses of 4,5,6,7-tetrahydro-isoindoles from N-substituted isoindolines under palladium catalyzed hydrogenation conditions are reported. Mechanistic study with deuterated and saturated substrates show extensive H/D exchange and the essence of aromaticity in this transformation. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.