1-methyl-3-(naphthalen-2-ylthio)-1H-indole | 130128-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-methyl-3-(naphthalen-2-ylthio)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-3-naphthalen-2-ylsulfanylindole
• CAS: 130128-84-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NS
• 分子量: 289.401
• InChiKey: LVBLFSMXTWWEIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(naphthalen-2-ylthio)-1H-indole 在 三氟乙酸 作用下， 以87%的产率得到1-methyl-2-(2-naphthylthio)indole
  参考文献：
  名称：

  某些3-（芳硫基）吲哚的意外酸催化重排为2-（2-氨基苯基）苯并噻吩

  摘要：

  3-（芳硫基）吲哚（1），其中的芳基是一个富电子环系统，在多磷酸中加热后会发生新的结构重排，生成2-（2-氨基苯基）苯并噻吩（2）。

  DOI：

  10.1039/c39900001072
• 作为产物：
  描述：

  2-萘磺酰氯 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydrogensulfite 、 sodium sulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-methyl-3-(naphthalen-2-ylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Switchable regioselection of C–H thiolation of indoles using different TMS counterions

  摘要：

  将TMS的对阴离子简单交换可在吲哚的C2和C3-H硫化中导致可切换的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc05652a

文献信息

• Electrocatalytic Oxidant-Free Dehydrogenative C−H/S−H Cross-Coupling
  作者：Pan Wang、Shan Tang、Pengfei Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201700012

  日期：2017.3.6

  been developed for dehydrogenative C−H/S−H cross‐coupling. This method enabled C−S bond formation under catalyst‐ and oxidant‐free conditions. Under undivided electrolysis conditions, various aryl/heteroaryl thiols and electron‐rich arenes afforded the C−S bond‐formation products in 24–99 % yield. A preliminary mechanistic study indicated that the generation of aryl radical cation intermediates is key

  已经开发出一种环境友好的电催化方案，用于脱氢CH / SH交叉偶联。这种方法可以在无催化剂和无氧化剂的条件下形成CS键。在不可分割的电解条件下，各种芳基/杂芳基硫醇和富电子芳烃以24-99％的收率提供了C-S键形成的产物。初步的机理研究表明，芳基自由基阳离子中间体的产生是该转化成功的关键。
• Visible-Light-Promoted C3-Sulfenylindoles with Arylsulfonyl Chlorides via Electron Donor–Acceptor Complex
  作者：Ziqian Xue、Wenjing Yang、Qiuzhan Huang、Cong-Ying Zhou、Zhen Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00270

  日期：2024.6.7

  the synthesis of 3-sulfenyl indoles through an electron donor–acceptor (EDA) complex-promoted photoreaction. This sulfenylation reaction leverages sulfonyl chlorides as the sulfur source and employs PPh3 as the reductant without the need for any transition-metal catalyst or photocatalyst. At the same time, the relaxation process of the excited EDA complex was theoretically investigated at the method

  在这项研究中，我们提出了一种通过电子供体-受体（EDA）复合物促进的光反应合成 3-硫基吲哚的有效方法。该磺酰化反应利用磺酰氯作为硫源，并使用PPh 3作为还原剂，不需要任何过渡金属催化剂或光催化剂。同时，在理论方法和多构型二阶微扰//完全活性空间自洽场/PCM水平上对激发态EDA配合物的弛豫过程进行了理论研究，其中涉及吲哚的π键注入电子芳基磺酰氯中 S-Cl 键的反键轨道。
• Acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides to 2-indolyl sulfides: first synthesis of 3-unsubstituted 2-arylthioindoles. Evidence for a complex intermolecular process
  作者：Pierre Hamel、Yves Girard、Joseph G. Atkinson

  DOI：10.1021/jo00035a029

  日期：1992.4

  The acid-catalyzed isomerization of 3-indolyl sulfides 1 to the corresponding 2-indolyl sulfides 4 provides the first synthesis of 3-unsubstituted 2-(arylthio)indoles, a hitherto unattainable class of compounds. When catalyzed by trifluoroacetic acid, the isomerization proceeds mainly via an intermolecular mechanism involving initial disproportionation to a 2,3-indolyl bis-sulfide 5 and an unsubstituted counterpart 6 followed by further interaction of these species to yield the rearranged isomer 4. A mechanism is proposed involving a role for the acid in the sulfenyl-transfer steps. This type of process also occurs, to a lesser extent, in the polyphosphoric acid catalyzed isomerization.
• HAMEL, PIERRE;GIRARD, YVES;ATKINSON, JOSEPH G.;BERNSTEIN, MICHAEL A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N6, C. 1072-1074
  作者：HAMEL, PIERRE、GIRARD, YVES、ATKINSON, JOSEPH G.、BERNSTEIN, MICHAEL A.

  DOI：——

  日期：——