2,2,2-trichloroethyl (4-iodo-phenyl)methanesulfonate | 345915-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (4-iodo-phenyl)methanesulfonate
• 英文别名: 2,2,2-Trichloroethyl 4-iodobenzenemethanesulfonate；2,2,2-trichloroethyl (4-iodophenyl)methanesulfonate
• CAS: 345915-66-4
• 化学式: C₉H₈Cl₃IO₃S
• 分子量: 429.49
• InChiKey: PULZMOYWTVFVQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (4-iodo-phenyl)methanesulfonate 在 sodium hexamethyldisilazane 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到2,2,2-trichloroethyl difluoro(4-iodophenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protected l-4-[Sulfono(difluoromethyl)]phenylalanine and Its Incorporation into a Peptide

  摘要：

  [GRAPHICS]A protected form of L-4-[sulfono(difluoromethyl)]phenylalanine (F(2)Smp), a novel non hydrolyzable phospho- and sulfotyrosine mimetic, was synthesized via electrophilic fluorination of a benzylic sulfonate followed by a Pd-catalyzed cross coupling reaction between the fluorinated sulfonate and the zincate of protected iodoalanine, F(2)Smp was incorporated into a peptide using solid-phase peptide synthesis techniques.

  DOI：

  10.1021/ol0158664
• 作为产物：
  描述：

  sodium (4-iodophenyl)methanesulfonate 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 环丁砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (4-iodo-phenyl)methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Protected l-4-[Sulfono(difluoromethyl)]phenylalanine and Its Incorporation into a Peptide

  摘要：

  [GRAPHICS]A protected form of L-4-[sulfono(difluoromethyl)]phenylalanine (F(2)Smp), a novel non hydrolyzable phospho- and sulfotyrosine mimetic, was synthesized via electrophilic fluorination of a benzylic sulfonate followed by a Pd-catalyzed cross coupling reaction between the fluorinated sulfonate and the zincate of protected iodoalanine, F(2)Smp was incorporated into a peptide using solid-phase peptide synthesis techniques.

  DOI：

  10.1021/ol0158664