5-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid | 790236-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 5-[(4-Chlorophenyl)methyl]-1,3-dimethyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 790236-54-3
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 280.711
• InChiKey: CNBJYDMHKFRCJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-77 °C
• 沸点：
  388.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 sodium trioxodinitrate 、 二乙烯三胺五醋酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到5-(N-hydroxylamino)-5-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  减少羟基氨基巴比妥酸-乙内酰脲重排，以促进HNO生成

  摘要：

  由于其固有的反应性，必须通过使用供体化合物原位生成HNO。开发新的HNO供体的主要策略之一是用良好的离去基团修饰羟胺。这种策略的最新例子是HNO供体的（羟基氨基）巴比妥酸（HABA）类。然而，在这种情况下，到相应的乙内酰脲衍生物的不希望的分子内重排途径与HNO形成竞争，特别是在不存在HNO的化学阱的情况下。这种竞争性的非HNO产生途径将HABA类的开发限制为在生理pH和温度下具有快速HNO释放曲线的实例（t 1/2<1分钟）。在本文中，已经研究了有利于重排途径的因素，并且已经开发了两种防止重排以促进HNO生成的独立策略。在生理相关条件下，通过1 H NMR光谱法测定了这些化合物体外转化为HNO（以膦氮杂氮膦形式捕获）和相应的巴比妥酸（BA）副产物的时程和化学计量。这些结果证实了纯HNO供体的HABA类的成功扩展，其在pH 7.4、37°C​​下从19到107分钟的半衰期。

  DOI：

  10.1021/jo5023316
• 作为产物：
  描述：

  5-(N-hydroxylamino)-5-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid 在 谷胱甘肽 作用下， 以 甲醇 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 5-(4-chlorobenzyl)-1,3-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIC ACID DERIVATIVES AS NITROXYL DONORS
  [FR] DÉRIVÉS D'ACIDE N-HYDROXYLAMINO-BARBITURIQUE UTILISÉS COMME DONNEURS DE NITROXYLE

  摘要：

  本公开提供了化学式（1）-（4）的N-羟基氨基巴比妥酸化合物，包括它们的药物组合物和试剂盒，以及使用这些化合物或药物组合物的方法。本公开提供了使用这些化合物或药物组合物治疗心力衰竭的方法。

  公开号：

  WO2015183838A1

文献信息

• Pd/C-Catalyzed Alkylation of Heterocyclic Nucleophiles with Alcohols through the “Borrowing Hydrogen” Process
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1002/ejoc.201501030

  日期：2015.12

  The alkylation of heterocyclic compounds is important for the synthesis of various biologically active compounds. In this paper, we present the development of a Pd/C-catalyzed alkylation of heterocyclic compounds using alcohols as the alkylating agents. This method gives the corresponding alkylated heterocyclic compounds in high yields (up to 99 %). The commercially available catalyst can be recovered

  杂环化合物的烷基化对于合成各种生物活性化合物很重要。在本文中，我们介绍了使用醇作为烷基化剂的 Pd/C 催化的杂环化合物烷基化的开发。该方法以高产率（高达 99%）得到相应的烷基化杂环化合物。市售催化剂可回收重复使用5次，催化效率没有明显损失，转化数（TON）高达900。此外，反应可以扩大规模。
• Sequential one-pot bimetallic Ir(<scp>iii</scp>)/Pd(<scp>0</scp>) catalysed mono-/bis-alkylation and spirocyclisation processes of 1,3-dimethylbarbituric acid and allenes
  作者：Christian Löfberg、Ronald Grigg、Ann Keep、Andrew Derrick、Visuvanathar Sridharan、Colin Kilner

  DOI：10.1039/b614098j

  日期：——

  Microwave assisted indirect functionalization of alcohols with 1,3-dimethylbarbituric acid followed by spirocyclisation employing a sequential one-pot Ir(III)/Pd(0) catalysed process, involving the formation of three new C–C bonds, one spirocyclic ring and one di- or tri-substituted exocyclic alkene, is described.

  微波辅助下，通过一步连续的Ir(III)/Pd(0)催化反应，利用1,3-二甲基巴比妥酸对醇进行间接官能团化，随后进行螺环化反应，涉及形成三个新的C–C键、一个螺环结构以及一个二取代或三取代的环外烯烃，这一过程得以描述。
• Ruthenium-catalyzed selective synthesis of monoalkylated barbituric acids through “borrowing hydrogen” methodology
  作者：Anggi Eka Putra、Yohei Oe、Tetsuo Ohta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.070

  日期：2017.3

  An environmentally benign alkylation of barbituric acids via “borrowing hydrogen” process with ruthenium catalysis has been established. The corresponding 5-(alkyl)barubituric acids were obtained in good to excellent yields with low catalyst loading. Various substrates including aliphatic alcohols were tolerated in the present catalytic system. A novel method for construction of barbituric acid-fused

  已经建立了通过“借入氢”过程和钌催化对巴比妥酸进行无害环境的烷基化反应。以良好的至优异的产率和较低的催化剂负载量获得了相应的5-（烷基）Barubituric酸。在本催化体系中，包括脂肪族醇在内的各种底物是可以容忍的。还证明了一种新的构建巴比妥酸稠合的苯并吡喃衍生物的方法。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed transfer 1,4-hydrostannylation of α,β-unsaturated carbonyls using iPr-tricarbastannatrane
  作者：Eric Fillion、Azadeh Kavoosi、Kevin Nguyen、Christian Ieritano

  DOI：10.1039/c6cc07819b

  日期：——

  The hypercoordinated tin reagent iPr-tricarbastannatrane is employed in B(C₆F₅)₃-catalyzed transfer 1,4-hydrostannanylation of electron deficient olefins.

  超配位锡试剂iPr-tricarbastannatrane在B(C6F5)3催化的电子不足烯烃转移1,4-氢基锡化中被使用。
• Determination of Thermodynamic Affinities of Various Polar Olefins as Hydride, Hydrogen Atom, and Electron Acceptors in Acetonitrile
  作者：Ying Cao、Song-Chen Zhang、Min Zhang、Guang-Bin Shen、Xiao-Qing Zhu

  DOI：10.1021/jo4010926

  日期：2013.7.19

  thermodynamic affinities of the hydrogen adducts of the polar olefins (XH•) obtaining electrons in acetonitrile were determined using titration calorimetry and electrochemical methods. The pure C═C π-bond heterolytic and homolytic dissociation energies of the polar olefins (X) in acetonitrile and the pure C═C π-bond homolytic dissociation energies of the radical anions of the polar olefins (X•–) in acetonitrile

  合成了一系列具有各种典型结构（X）的69种极性烯烃，并获得了氢化物阴离子，氢原子和电子的极性烯烃的热力学亲和力（以摩尔焓变或标准氧化还原电势定义）。利用滴定热法和电化学法测定了极性烯烃（X •–）的质子和氢原子的自由基阴离子的热力学亲和力和极性烯烃（XH •）的电子在乙腈中的电子的热力学亲和力。方法。极性烯烃的纯C═Cπ键杂化和均解离能（X）和乙腈中极性烯烃（X •–）的自由基阴离子的纯C═Cπ键均解离能。使用Hammett线性自由能关系研究了远程取代基对极性烯烃及其相关反应中间体的六个热力学亲和力的影响；结果表明，哈米特线性自由能关系在六个化学和电化学过程中均成立。这项工作中公开的信息不仅可以弥补烯烃作为一类非常重要的有机不饱和化合物的化学热力学的空白，而且可以极大地促进烯烃化学和应用的快速发展。