(4R,1'R)-3-(1'-methylbutyl)-4-phenyloxazolidin-2-one | 377080-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4R,1'R)-3-(1'-methylbutyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2R)-pentan-2-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 377080-80-3
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: ULIIYLYFEZYICZ-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 沸点：
  403.8±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,1'R)-3-(1'-methylbutyl)-4-phenyloxazolidin-2-one 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (R)-2-aminopentane
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α,α-disubstituted amines from nitroalkenes

  摘要：

  Disubstituted nitroalkenes were converted into enantiomerically enriched amines (isolated as their hydrochloride salts) with enantiomeric excesses of 88 to > 95% in three steps: (a) highly stereoselective conjugate addition of the potassium salt of 4-phenyloxazolidin-2-one; (b) radical-mediated removal of the nitro group: (c) cleavage of the oxazolidinone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00323-8
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基二戊醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,1'R)-3-(1'-methylbutyl)-4-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α,α-disubstituted amines from nitroalkenes

  摘要：

  Disubstituted nitroalkenes were converted into enantiomerically enriched amines (isolated as their hydrochloride salts) with enantiomeric excesses of 88 to > 95% in three steps: (a) highly stereoselective conjugate addition of the potassium salt of 4-phenyloxazolidin-2-one; (b) radical-mediated removal of the nitro group: (c) cleavage of the oxazolidinone. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00323-8