2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-nonafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl | 26475-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-nonafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl
• 英文别名: 4-phenyl-nonafluorobiphenyl；4-Phenylnonafluorobiphenyl；2,2a(2),3,3a(2),4,5,5a(2),6,6a(2)-Nonafluoro-1,1a(2):4a(2),1a(2)a(2)-terphenyl；1,2,3,4,5-pentafluoro-6-(2,3,5,6-tetrafluoro-4-phenylphenyl)benzene
• CAS: 26475-19-4
• 化学式: C₁₈H₅F₉
• 分子量: 392.223
• InChiKey: FQOYFFIZFBHWJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.520±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  十氟联苯 、 苯硼酸 在 Ni₂(i-Pr₂Im)4(COD) 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以67%的产率得到2,2′,3,3′,4,5,5′,6,6′-nonafluoro-1,1′:4′,1″-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  Catalytic C−C Bond Formation Accomplished by Selective C−F Activation of Perfluorinated Arenes

  摘要：

  The first example of a catalytically active system for Suzuki-type cross-coupling reactions of perfluorinated arenes such as octafluorotoluene and decafluorobiphenyl is presented.

  DOI：

  10.1021/ja064068b

文献信息

• NHC Nickel-Catalyzed Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions of Aryl Boronate Esters with Perfluorobenzenes
  作者：Jing Zhou、Johannes H. J. Berthel、Maximilian W. Kuntze-Fechner、Alexandra Friedrich、Todd B. Marder、Udo Radius

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01041

  日期：2016.7.1

  An efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of perfluorinated arenes with aryl boronate esters using NHC nickel complexes as catalysts is described. The efficiencies of different boronate esters (p-tolyl-Beg, p-tolyl-Bneop, p-tolyl-Bpin, p-tolyl-Bcat) and the corresponding boronic acid (p-tolyl-B(OH)2) in this type of cross-coupling reaction were evaluated (eg, ethyleneglycolato; neop, neopentylglycolato;

  描述了使用NHC镍络合物作为催化剂的全氟化芳烃与芳基硼酸酯的有效Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。不同的硼酸酯的效率（p甲苯基-初学者，p甲苯基- Bneop，p甲苯基- BPIN，p甲苯基- BCAT）和相应的硼酸（p甲苯基- B（OH）2在这种类型的）评估了交叉偶联反应的百分数（例如，乙二醇乙二醇； neop，新戊基乙二醇乙酸； PIn，PInacolato； cat，catecholato）。研究表明，芳基-Beg是最活泼的硼酸酯。使用CsF作为添加剂对于六氟苯与芳基新戊基乙二醇硼酸酯的有效反应至关重要。
• Anomalous reactions of organomagnesium reagents with perfluoroaromatic compounds
  作者：W.L. Respess、C. Tamborski

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86040-4

  日期：1970.4