(3R,5S)-7-(naphthalen-2-yl)-3,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydropyrazolo[1,2-a][1,2]diazepine-1,9-dione | 1537904-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3R,5S)-7-(naphthalen-2-yl)-3,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydropyrazolo[1,2-a][1,2]diazepine-1,9-dione
• CAS: 1537904-29-2
• 化学式: C₃₀H₂₄N₂O₂
• 分子量: 444.533
• InChiKey: QSOIJSSPIQGAEB-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  40.62
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-萘-2-基丁-2-烯醛 、 2-benzylidene-5-oxo-3-phenylpyrazolidin-2-ium-1-ide 在 (5aR,10bS)-2-mesityl-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 3,3',5,5'-四叔丁基-4,4'-联苯醌 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到(3R,5S)-7-(naphthalen-2-yl)-3,5-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydropyrazolo[1,2-a][1,2]diazepine-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化 [3+4] 环加成和 Azomethine 亚胺的动力学拆分

  摘要：

  公开了第一个 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的偶氮甲碱亚胺和烯醛的 [3+4] 环加成反应。enals 的氧化催化远程活化提供了 1,4-偶极亲和中间体，该中间体与 1,3-偶极偶氮甲亚胺反应生成具有高光学纯度的二氮稠合七元杂环产物。我们的方法还提供了偶氮甲亚胺的有效动力学拆分，其中远离 NHC 催化剂的底物手性中心可以很好地拆分。

  DOI：

  10.1021/ja411110f