3-萘-2-基丁-2-烯醛 | 81826-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-萘-2-基丁-2-烯醛
• 英文名称: 3-(2-naphthyl)-2-butenal
• 英文别名: 3-Methyl-3-(2-naphthyl)-acrolein；3-(Naphthalen-2-yl)but-2-enal；3-naphthalen-2-ylbut-2-enal
• CAS: 81826-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: WJMGHBRPSFCVTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-萘-2-基丁-2-烯醛 在 C₄H₉NO*C₅₀H₅₇O₄P dimethyl 2-isopropyl-6-methyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.08h， 以72%的产率得到(S)-3-(naphthalene-2-yl)butanal
  参考文献：
  名称：

  ORGANIC SALTS AND METHOD FOR PRODUCING CHIRAL ORGANIC COMPOUNDS

  摘要：

  该发明涉及一种通过不对称催化制备手性有机化合物的方法，使用包括手性催化剂阴离子的离子催化剂。所述方法适用于在阳离子中间体阶段进行的反应，例如亚胺离子或酰基吡啶离子。该发明实现了具有高ee值的手性化合物的生产，直到现在只能通过昂贵的纯化方法获得。

  公开号：

  US20090030216A1
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙酮 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-萘-2-基丁-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  通过碱介导的正式[4 + 2]反应和空气氧化，通过直接苯构建以绿色和快速方式获得苯并香豆素

  摘要：

  苯并香豆素是在天然产物和合成分子中广泛发现的重要结构基序。合成苯并香豆素及其衍生物的传统方法需要多个步骤，通常需要进行分子内酯形成反应以使内酯环成为最后一步。另一种主要方法涉及过渡金属催化的偶联或碳氢键活化反应，该反应从底物中预先存在的芳基骨架开始。在这里，我们报告了绿色和快速获得苯并香豆素及其衍生物的新策略。我们的方法使用容易获得的不饱和醛和香豆素作为底物，使用空气作为绿色氧化剂。整个反应通过正式的[4 + 2]过程进行，以构建新的苯环，从而基本上在单个步骤中得到苯并香豆素。没有使用金属催化剂。不涉及有毒或昂贵的试剂。我们的新方法的强大功能在大麻素（一种具有生物活性的天然产物）的简明正式全合成中得到了进一步证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500771

文献信息

• Oxidative γ-Addition of Enals to Trifluoromethyl Ketones: Enantioselectivity Control via Lewis Acid/N-Heterocyclic Carbene Cooperative Catalysis
  作者：Junming Mo、Xingkuan Chen、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja303618z

  日期：2012.5.30

  An oxidative γ-functionalization of enals under N-heterocyclic carbene (NHC) catalysis to give unsaturated δ-lactones is disclosed. Enantioselectivity control involving the relatively remote enal γ-carbon was achieved via Lewis acid [Sc(OTf)(3) or combined Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] and NHC cooperative catalysis.

  公开了在 N-杂环卡宾 (NHC) 催化下 enals 的氧化 γ-官能化以产生不饱和 δ-内酯。通过路易斯酸 [Sc(OTf)(3) 或组合 Sc(OTf)(3)/Mg(OTf)(2)] 和 NHC 协同催化，实现了涉及相对偏远的 enal γ-碳的对映选择性控制。
• Carbene-catalyzed enal γ-carbon addition to α-ketophosphonates for enantioselective access to bioactive 2-pyranylphosphonates
  作者：Jun Sun、Fangcheng He、Zhongyao Wang、Dingwu Pan、Pengcheng Zheng、Chengli Mou、Zhichao Jin、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1039/c8cc03017k

  日期：——

  A carbene-catalyzed enantioselective [4+2] cycloaddition reaction between α,β-unsaturated aldehydes and α-ketophosphonates is developed. The reaction affords chiral 2-pyranylphosphonates with excellent enantioselectivities. The optically enriched phosphonate products bear multiple functional groups, including unsaturated lactone and phosphonate moieties that often lead to unique bio-activities. Preliminary

  开发了α，β-不饱和醛与α-酮膦酸酯之间的卡宾催化的对映选择性[4 + 2]环加成反应。反应得到具有优异对映选择性的手性2-吡喃基膦酸酯。光学富集的膦酸酯产物带有多个官能团，包括不饱和内酯和膦酸酯部分，这些官能团经常导致独特的生物活性。初步研究表明，我们反应所得的产品具有抗菌作用（X. oryzae pv。oryzae）和抗病毒活性（烟草花叶病毒），可用于植物保护。
• Carbene-Catalyzed Formal [3+3] Cycloaddition Reaction for Access to Substituted 2-Phenylbenzothiazoles
  作者：Zhibin Ni、Chengli Mou、Xun Zhu、Puying Qi、Song Yang、Yonggui Robin Chi、Zhichao Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201901773

  日期：2020.1.31

  carbene‐catalyzed oxidative cycloaddition reaction is developed for efficient access to multi‐functionalized 2‐phenylbenzothiazoles. A broad scope of heavily substituted arenes bearing 2‐benzothiazole groups have been prepared in good to excellent yields. The remote C(sp2)–H bond in the substituted arene products can be regioselectively activated by Pd catalysts with the direction of the 2‐benzothiazole groups

  开发了碳烯催化的氧化环加成反应，可有效利用多官能化的2-苯基苯并噻唑。制备了范围广泛的带有2-苯并噻唑基团的重取代芳烃，收率良好至优异。取代的芳烃产物中的远端C（sp 2）–H键可以被Pd催化剂沿2-苯并噻唑基团的方向进行区域选择性活化。
• Enantio‐ and Diastereoselective Hydrofluorination of Enals by N‐Heterocyclic Carbene Catalysis
  作者：Leming Wang、Xinhang Jiang、Jiean Chen、Yong Huang

  DOI：10.1002/anie.201902989

  日期：2019.5.27

  In contrast to well‐established asymmetric hydrogenation reactions, enantioselective protonation is an orthogonal approach for creating highly valuable methine chiral centers under redox‐neutral conditions. Reported here is the highly enantio‐ and diastereoselective hydrofluorination of enals by an asymmetric β‐protonation/α‐fluorination cascade catalyzed by N‐heterocyclic carbenes (NHCs). The two

  与公认的不对称氢化反应相反，对映选择性质子化是一种在氧化还原中性条件下产生极有价值的次甲基手性中心的正交方法。本文报道了N杂环卡宾（NHC）催化的不对称β-质子化/α-氟化级联反应，对烯类具有高度对映体和非对映体选择性氢氟化作用。由烯醛和NHC生成的均烯酸酯中间体的两个亲核位点依次质子化和氟化。结果表明，控制质子化，氟化和酯化的相对速率对于该转化至关重要，并且可以使用双重穿梭策略来实现。一步制备具有两个连续手性中心的结构多样的羧酸衍生物ee 值。
• Carbene-Catalyzed Formal [5 + 5] Reaction for Coumarin Construction and Total Synthesis of Defucogilvocarcins
  作者：Xuan Huang、Tingshun Zhu、Zhijian Huang、Yuexia Zhang、Zhichao Jin、Giuseppe Zanoni、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03102

  日期：2017.11.17

  An N-heterocyclic carbene-catalyzed formal [5 + 5] reaction between enals and furanones that generates multisubstituted coumarins in a single step is reported. Five atoms in each of the substrates are involved in this catalytic process to form a benzene and a lactone ring. The power of the method is further demonstrated in metal-free total syntheses of several natural products (defucogilvocarcins M

  据报道，在烯醛和呋喃酮之间的N杂环卡宾催化的正式[5 + 5]反应可在一个步骤中生成多取代的香豆素。每个底物中的五个原子参与该催化过程以形成苯和内酯环。该方法的功效在以香豆素为关键结构基序的几种天然产物（去甲福尔霉素M，E和V）的无金属全合成中得到了进一步证明。