2-(((2-(dimethylamino)ethyl)imino)methyl)-4,6-dimethylphenol | 1395897-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(((2-(dimethylamino)ethyl)imino)methyl)-4,6-dimethylphenol
• 英文别名: 2-[2-(Dimethylamino)ethyliminomethyl]-4,6-dimethylphenol
• CAS: 1395897-98-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: LTDBHHGDLMZTMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  MoO2(η2-3,5-di-tert-butylpyrazolato)2 、 2-(((2-(dimethylamino)ethyl)imino)methyl)-4,6-dimethylphenol 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Molybdenum(VI) Dioxo Complexes Employing Schiff Base Ligands with an Intramolecular Donor for Highly Selective Olefin Epoxidation

  摘要：

  Reaction of [MoO2(eta(2)-tBu(2)pz)(2)] with Schiff base ligands HLX (X = 1-5) gave molybdenum(VI) dioxo complexes of the type cis-[MoO2(L-X)(2)] as yellow to light brown solids in moderate to good yields. All ligands coordinate via its phenolic O atom and the imine N atom in a bidentate manner to the metal center. The third donor atom (R-2 = OMe or NMe2) in the side chain in complexes 1-4 is not involved in coordination and remains pendant. This was confirmed by X-ray diffraction analyses of complexes 1 and 3. Complexes 1, 3, and 5 exist as a mixture of two isomers in solution, whereas complexes 2 and 4 with sterically less demanding substituents on the aromatics only show one isomer in solution. All complexes are active catalysts in the epoxidation of various internal and terminal alkenes, and epoxides in moderate to good yields with high selectivities are obtained. In the challenging epoxidation of styrene, complexes 1 and 2 prove to be very active and selective. The selectivity seems to be influenced by the pendant donor arm, as complex 5 without additional donor in the side chain is less selective. Experiments prove that the addition of n-butyl methyl ether as intermolecular donor per se has no influence on the selectivity. The basic conditions induced by the NMe2 groups in complexes 3 and 4 lead to lower activity.

  DOI：

  10.1021/ic301464w
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3,5-二甲基-苯甲醛 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(((2-(dimethylamino)ethyl)imino)methyl)-4,6-dimethylphenol
  参考文献：
  名称：

  在NNO三齿Schiff碱衍生物上配位的单核和双核铜络合物，用于环氧化烯和环酐的共聚†

  摘要：

  一系列双金属五配位铜络合物[L Ñ 2的Cu 2（OAc）2 ]（1，3-7），单核四配位铜络合物[L Ñ的Cu（OAc）]（8和9），和通过使Cu（OAc）2 ·H 2 O与多种NNO三齿席夫碱配体（L ）反应制备五配位铜络合物[L 2 Cu（OAc）（H 2 O）]（10）1 -H–L 9 -H）分别回流95％的乙醇。然而，双核铜络合物[（L 2）2 Cu 2（OAc） 2 ]（ 2）可通过在干燥的氮气气氛下，在回流的无水EtOH中用化学计量的无水Cu（OAc） 2处理L 2 -H来获得。所有这些铜络合物均对环己烯氧化物和环酐的交替共聚具有活性，从而提供具有中等多分散性的聚酯。特别是双核铜络合物1和2性能令人满意，以生产具有可控制的分子量和高酯键的聚酯。这是对环己烯-邻苯二甲酸酐或环己烯-琥珀酸酐的共聚有活性的明确定义的乙酸铜催化剂的第一个实例，这在避免使用助催化剂和低成本以及有效的方

  DOI：

  10.1039/c9dt00471h

文献信息

• Scorpionate Catalysts for Coupling CO₂ and Epoxides to Cyclic Carbonates: A Rational Design Approach for Organocatalysts
  作者：Mannkyu Hong、Yoseph Kim、Hyejin Kim、Hee Jin Cho、Mu-Hyun Baik、Youngjo Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00722

  日期：2018.8.17

  Novel scorpionate-type organocatalysts capable of effectively coupling carbon dioxide and epoxides under mild conditions to afford cyclic propylene carbonates were developed. On the basis of a combined experimental and computational study, a precise mechanistic proposal was developed and rational optimization strategies were identified. The epoxide ring-opening, which requires an iodide as a nucleophile

  开发了能够在温和条件下有效偶联二氧化碳和环氧化物以提供环状碳酸亚丙酯的新型蝎子型有机催化剂。在实验和计算研究相结合的基础上，提出了一种精确的机械方案，并确定了合理的优化策略。通过利用可以与碘化物形成离子对的铵官能团，使需要碘化物作为亲核试剂的环氧开环反应得以增强，从而使开环过程成为分子内的。一氧化碳2活化和环状碳酸酯的形成是由两个氢键的协同作用催化的，该氢键源自放置在蝎形支架爪位置的两个酚基。氢键供体的电子调节可以确定一种新型催化剂，该新型催化剂在室温下仅10 bar的CO 2压力下，在7小时内可为多种环氧底物提供> 90％的产率，并且具有很高的可回收性。