3,3,3-trifluoro-1-(4-acetoxyphenyl)-1-propanol | 1417820-87-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-1-(4-acetoxyphenyl)-1-propanol
• 英文别名: 4-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)phenyl acetate；1-(4-Acetoxyphenyl)-3,3,3-trifluoro-1-propanol；[4-(3,3,3-trifluoro-1-hydroxypropyl)phenyl] acetate
• CAS: 1417820-87-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O₃
• 分子量: 248.202
• InChiKey: TVQKYTIWYHWYIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基苯乙烯 、 Umemoto's reagent 在 tris[2-phenylpyridinato-C²,N]iridium(III) 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到3,3,3-trifluoro-1-(4-acetoxyphenyl)-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  烯烃的三组分氧三氟甲基化：光氧化还原催化剂介导的CC键的高效和区域选择性双官能化

  摘要：

  太阳来了：通过可见光驱动的光氧化还原催化建立了烯烃的邻位双官能化，即氧三氟甲基化。明智地选择CF 3信号源是关键。可以使用发光二极管（LED）灯和自然阳光在这种高效（2-4h）和区域选择性（100％）转化中使用亲核试剂，例如水，醇和羧酸。SET =单电子转移。

  DOI：

  10.1002/anie.201205071

文献信息

• Cobalt–Tertiary-Amine-Mediated Hydroxytrifluoromethylation of Alkenes with CF₃Br and Atmospheric Oxygen
  作者：Qiankun Li、Wu Fan、Deqian Peng、Bingyin Meng、Shaohan Wang、Rui Huang、Shihao Liu、Suhua Li

  DOI：10.1021/acscatal.0c00498

  日期：2020.4.3

  The mild and efficient hydroxytrifluoromethylation of alkenes with bromotrifluoromethane (CF3Br) and atmospheric oxygen mediated by cobalt-tertiary amine is described. This reaction proceeds with broad substrate scope and good functional group compatibility. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a radical pathway, which is enabled by combination of the previously unexplored

  描述了由溴三氟甲烷（CF 3 Br）和钴叔胺介导的大气氧对烯烃进行的温和有效的羟基三氟甲基化反应。该反应在广泛的底物范围和良好的官能团相容性下进行。机理研究表明，反应是通过自由基途径进行的，这是通过将先前未开发的高效N-异丙基-N，2-二甲基丙烷-2-胺与Co（II）结合使用来实现CF 3 Br的单电子还原CF 3自由基。
• Synergistic Lewis Acid and Photoredox-Catalyzed Trifluoromethylative Difunctionalization of Alkenes with Selenium Ylide-Based Trifluoromethylating Reagent
  作者：Hangming Ge、Botao Wu、Yafei Liu、Haoyang Wang、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acscatal.0c03776

  日期：2020.11.6

  radical source in the presence of a synergistic catalyst including a Lewis acid scandium(III) trifluoromethanesulfonate (Sc(OTf)3) and a photoredox catalyst [fac-Ir(ppy)3] was described. Mechanistic studies showed that the role of Sc(OTf)3 in the reaction is to activate reagent 1 via Lewis acid–Lewis base interaction to form complex [Sc(OTf)3•3(1)], which was fully characterized by nuclear magnetic resonance

  在包括路易斯酸acid三氟甲烷磺酸路易斯酸（III）在内的协同催化剂存在下，使用试剂1作为三氟甲基自由基源，用多种亲核试剂（包括胺，叠氮化物，醇，水和富电子芳烃）对烯烃进行三氟甲基化双官能化）3）和光氧化还原催化剂[ fac- Ir（ppy）3 ]进行了描述。机理研究表明，Sc（OTf）3在反应中的作用是通过路易斯酸-刘易斯碱相互作用活化试剂1形成复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]，通过核磁共振（NMR）光谱，质谱和元素分析来充分表征。循环伏安法（CV）实验和密度泛函理论（DFT）计算表明，复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]的还原电位远高于试剂1的还原电位，因此表明复合物[Sc（OTf）3 •3（1）]更容易通过单电子转移（SET）过程接受电子，因此，更容易产生三氟甲基自由基。