(1S,5S,6S,9R)-5,9-dimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane | 153059-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,5S,6S,9R)-5,9-dimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
• 英文别名: (4S,4aS,7R,7aS)-4,7-dimethyl-2,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine
• CAS: 153059-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₉N
• 分子量: 153.268
• InChiKey: XFDFLVUGOJZRPW-IMSYWVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (1S,5S,6S,9R)-5,9-dimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane 在 甲酸 作用下， 反应 0.5h， 以67%的产率得到(-)-(1S,5S,6S,9R)-3,5,9-trimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6R,1'S)-5-methyl-3-(1'-phenylethyl)-3-azabicyclo<4.3.0>non-7-en-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 氨 、 lithium 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 二乙胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1S,5S,6S,9R)-5,9-dimethyl-3-azabicyclo<4.3.0>nonane
  参考文献：
  名称：

  3-氮杂双环[4.3.0]壬烷生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  单萜生物碱（-）-α-天丹氨酸（（-）- 2），（-）- N-脱甲基e-δ-天丹氨酸（（-）- 7）和（+）-表二氢水鸟嘌呤（ +）- 4由共同的中间体22获得，而中间体22又由（1 R，4 S，1 'S）-2-（1'-苯乙基）-2-氮杂双环[2.2.1] hept-5获得-烯（10），通过乙烯酮氮杂-克莱森重排。哌啶衍生物（+）- 31，正式是（+）-异iridomyrmecin的氮杂-类似物，也是从相同的中间体22中获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760416