3-Aethoxycarbonyl-s-triazolo<3.4-a>isochinolin | 27210-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-Aethoxycarbonyl-s-triazolo<3.4-a>isochinolin
• CAS: 27210-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: SOLAJYYTFOVQAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Aethoxycarbonyl-s-triazolo<3.4-a>isochinolin 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以75%的产率得到s-Triazolo<3,4-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  利用重氮基团的 umpolung 反应性：从氮杂芳烃中直接获得三唑基-氮杂芳烃

  摘要：

  目前的工作记录了氮杂芳烃（主要是异喹啉）与高价碘重氮试剂 (HIDR) 的亲电取代，然后以串联方式进行正式的 [3+2]-偶极环加成。其他氮杂芳烃即。吡啶和菲啶也可以成功地用于该反应。该方法利用 α-aryliodonio 重氮化合物的 umpolung 特性，在其 α 位安装亲核试剂，即氮杂芳烃。随后的叶立德形成和分子内 1,5-环化以良好的收率提供了 4,3-稠合的 1,2,4-三唑基-氮杂芳烃。该反应以其温和的条件、操作简单和相当广泛的范围而著称。

  DOI：

  10.1039/d2cc01897g
• 作为产物：
  描述：

  异喹啉 、 2-diazo-2-(phenyl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)-λ3-iodaneyl)acetate 在 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以71%的产率得到3-Aethoxycarbonyl-s-triazolo<3.4-a>isochinolin
  参考文献：
  名称：

  利用重氮基团的 umpolung 反应性：从氮杂芳烃中直接获得三唑基-氮杂芳烃

  摘要：

  目前的工作记录了氮杂芳烃（主要是异喹啉）与高价碘重氮试剂 (HIDR) 的亲电取代，然后以串联方式进行正式的 [3+2]-偶极环加成。其他氮杂芳烃即。吡啶和菲啶也可以成功地用于该反应。该方法利用 α-aryliodonio 重氮化合物的 umpolung 特性，在其 α 位安装亲核试剂，即氮杂芳烃。随后的叶立德形成和分子内 1,5-环化以良好的收率提供了 4,3-稠合的 1,2,4-三唑基-氮杂芳烃。该反应以其温和的条件、操作简单和相当广泛的范围而著称。

  DOI：

  10.1039/d2cc01897g