4-bromo-3-nitrobenzoic acid 3-phenylallyl ester | 1211998-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-nitrobenzoic acid 3-phenylallyl ester
• 英文别名: 3-phenylprop-2-enyl 4-bromo-3-nitrobenzoate
• CAS: 1211998-82-1
• 化学式: C₁₆H₁₂BrNO₄
• 分子量: 362.18
• InChiKey: LTFOMWXLJXMWCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.23
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 在 氧气 、 三溴化磷 、 1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-bromo-3-nitrobenzoic acid 3-phenylallyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Mediated Oxidative Esterification of Aldehydes: Ester Formation and Mechanistic Studies

  摘要：

  An unexpected N-heterocyclic carbene-catalyzed esterification of alpha,beta-unsaturated aldehydes including aromatic aldehydes with reactive cinnamyl bromides in the presence of air oxygen or MnO2 as an oxidant is described. In the presence of oxygen, halogenated and electron-deficient aldehydes react smoothly to furnish esters in good yields. Great efforts have been made on mechanistic studies to deduce a plausible mechanism, based on the experimental results and isotopic labeling experiment.

  DOI：

  10.1021/jo200275c