2-((4-methylphenyl)sulfonyl)(2-phenyl)-1-phenylethanol | 134895-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)(2-phenyl)-1-phenylethanol
• 英文别名: 2-[(4'-methylphenyl)sulfonyl]-1,2-diphenylethanol；2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1,2-diphenylethanol
• CAS: 134895-35-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₃S
• 分子量: 352.454
• InChiKey: SRIKEMIHJMHNBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonyl)(2-phenyl)-1-phenylethanol 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以40%的产率得到1,2-Diphenylethanol
  参考文献：
  名称：

  新型樟脑衍生的手性砜的初步研究：由8和10功能化的樟脑衍生物完全立体选择性地形成三环β-羟基砜

  摘要：

  合成了一些樟脑衍生的手性烯丙基和苄基砜，其中磺酰基位于（+）-樟脑的C-10，C-9或C-8甲基上。C-9和C-8取代的砜是通过双环樟脑骨架的Wagner-Meerwein重排获得的。用LDA处理后，C-10和C-8取代的砜以完全的立体选择性环化，得到三环β-羟基砜，其相对构型通过X射线晶体学测定。当进一步暴露于碱中时，三环砜23和24均经过β消除和逆醛醇缩合反应。C-10取代的砜的羰基还原得到exo立体选择性高的异戊烯基砜。锂化的异冰片基苄基砜32与苯甲醛的反应生成了所有四种可能的产物非对映异构体，其中三种通过色谱法纯分离出。尝试对这些非对映异构体进行磺酰基化反应无法生成所需的旋光性高苄基醇，但在模型非手性系列化合物中，相同的磺酰基碳负离子捕获/脱磺酰基序列是成功的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.081
• 作为产物：
  描述：

  1,2-diphenyl-2-tosylethan-1-one 在 三异丁基铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-((4-methylphenyl)sulfonyl)(2-phenyl)-1-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  用烷基铝化合物将 β-酮基砜氢化成 β-羟基砜：中间体铝氢化产物的结构

  摘要：

  β-羟基砜在有机合成中很重要。β-羟基砜合成最简单的方法是β-酮基砜的氢化。在此，我们报道了烷基铝化合物 R 3 Al (R = Et, i -Bu, n -Bu , t -Bu和n -Hex ) 的还原性能；i -Bu 2 AlH; Et 2 AlCl 和 EtAlCl 2在 β-酮砜加氢中的作用。化合物i -Bu 2 AlH、i -Bu 3 Al 和 Et 3Al是β-酮基砜至β-羟基砜的最佳还原剂。在 β-酮砜与三烷基铝的反应中，氢铝化产物与 β-羟基砜配体 [R 2 AlOC(C 6 H 5 )CH 2 S(O) 2 ( p -R 1 C 6 H 4 ] n [其中n = 1,2；2aa：R = i -Bu，R 1 = CH 3；2ab：R = i -Bu，R 1 = Cl；2ba：R = Et，R 1 = CH 3; 2bb : R = Et, R 1 = Cl] 和 {[Et 2

  DOI：

  10.3390/molecules27072357

文献信息

• A conformational study of the 3-p-tolylsulphonylbutan-2-ol and 1,2-diphenyl-2-p-tolylsulphonylethanol diastereoisomeric pairs
  作者：Luigi Cassidei、Vito Fiandanese、Giuseffe Marchese、Oronzo Sciacovelli

  DOI：10.1039/p29800001642

  日期：——

  hydrogen bond formation with the solvent occurs. Steric requirements control the conformational preference of (II) and (IV) in all solvents. The conformation of (I) and (III) in polar solvents may be determined primarily by a gauche attractive interaction between oxygen and sulphur atoms. In low polarity solvents the conformations which facilitate intra-molecular hydrogen bonding are preferred.

  溶剂和温度对赤型和苏型-3- p-甲苯磺酰丁烷-2-醇（I）和（III）以及赤型和苏型-1,2-二苯基-2-对甲苯磺酰乙醇（II）的构型的影响）和（IV）已通过ir和1 H nmr光谱技术进行了研究。所有化合物都在氯仿和四氯化碳溶液中形成分子内氢键，而在二甲基亚砜，吡啶和丙酮中，会与溶剂形成氢键。立体要求控制了所有溶剂中（II）和（IV）的构象偏爱。（I）和（III）在极性溶剂中的构象可以主要通过薄纱来确定氧和硫原子之间的吸引相互作用。在低极性溶剂中，有利于分子内氢键的构象是优选的。
• Regioselective Ring Opening of Oxiranes Catalysed by Montmorillonite Clay: A Simple Synthesis of β-Hydroxy Sulfones
  作者：Goutam K. Biswas、Prantosh Bhattacharyya

  DOI：10.1080/00397919108016785

  日期：1991.2

  Oxiranes and sodium p-toluene sulfinate salt react smoothly in a regioselective manner in the presence of montmorillonite clay to furnish the corresponding beta-hydroxy sulfones in good to excellent yield.
• BISWAS, GOUTAM K.;BHATTACHARYYA, PRANTOSH, SYNTH. COMMUN., 21,(1991) N, C. 569-573
  作者：BISWAS, GOUTAM K.、BHATTACHARYYA, PRANTOSH

  DOI：——

  日期：——