2-ethyl-1-(2-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole | 1034153-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2-ethyl-1-(2-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1034153-29-1
• 化学式: C₁₉H₁₉FN₂
• 分子量: 294.372
• InChiKey: MIGODXVSKNEMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-1-(2-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 3-丁炔-2-酮 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0093-y
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole 、 碘乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到2-ethyl-1-(2-fluorophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-substituted tetrahydro-β-carbolines with activated alkynes-a new original approach to the synthesis of tetrahydroazocino[5,4-b]indoles

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-007-0093-y

文献信息

• In-vitro and in-silico studies of annelated 1,4,7,8-tetrahydroazocine ester derivatives as nanomolar selective inhibitors of human butyrylcholinesterase
  作者：Modesto de Candia、Alexander A. Titov、Antonio Viayna、Larisa N. Kulikova、Rosa Purgatorio、Brigida Piergiovanni、Mauro Niso、Marco Catto、Leonid G. Voskressensky、F. Javier Luque、Cosimo D. Altomare

  DOI：10.1016/j.cbi.2023.110741

  日期：2023.12

  Based on previous finding showing 2,3,6,11-tetrahydro-1H-azocino[4,5-b]indole as suitable scaffold of novel inhibitors of acetylcholinesterase (AChE), a main target of drugs for the treatment of Alzheimer's disease and related dementias, herein we investigated diverse newly and previously synthesized β-enamino esters (and ketones) derivatives of 1,4,7,8-tetrahydroazocines (and some azonines) fused

  基于先前的研究结果显示 2,3,6,11-四氢-1H-偶氮并[4,5-b]吲哚是乙酰胆碱酯酶 （AChE） 新型抑制剂的合适支架，乙酰胆碱酯酶 （AChE） 是治疗阿尔茨海默病和相关痴呆症的药物的主要靶点，在此β我们研究了 1,4,7,8-四氢偶氮嘧（和一些偶氮）与苯、1H-吲哚、 4H-铬-4-酮和嘧啶-4（3H）-酮。通过四氢吡啶和氮杂平与活化炔烃的多米诺反应制备的 20 种多样化退火的 8 至 9 元氮杂杂环衍生物，测定了对 AChE 和丁酰胆碱酯酶 （BChE） 的抑制活性。作为主要结果，化合物 7c 是四氢嘧啶 [4,5-d] 氮唑嘧啶的烷基氨基衍生物，被发现是一种高效的 BChE 选择性抑制剂，它显示出对人 BChE 的非竞争性/混合型抑制机制，具有个位数纳摩尔抑制常数 （Ki = 7.8 ± 0.2 nM）。7c 的 4 个数量级的 BChE 选择性清楚地反映了亲脂性在与 BChE