N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)butane-1,4-diamine | 363179-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)butane-1,4-diamine
• 英文别名: N,N'-bis[(2-nitrophenyl)methyl]butane-1,4-diamine
• CAS: 363179-06-0
• 化学式: C₁₈H₂₂N₄O₄
• 分子量: 358.397
• InChiKey: GLQILZYRKRCNSV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)butane-1,4-diamine 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2-((4-(2-aminobenzylamino)butylamino)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-（氨基甲基）苯胺与醛的线性四胺中双喹唑啉的合成与表征

  摘要：

  三种四胺化合物2-（（（2-（2-氨基苄基氨基）乙基氨基）甲基）苯胺（L1），2-（（3-（2-氨基苄基氨基）丙基氨基）甲基）苯胺（L2）和2-（（（合成了4-（2-氨基苄氨基）丁基氨基）甲基）苯胺（L3），然后研究了它们与2-羟基苯甲醛，2-硝基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的反应。用前一种醛处理L1，L2和L3，可得到高产率的喹唑啉衍生物。已使用IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和微量分析对产物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.807
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 N¹,N⁴-bis(2-nitrobenzyl)butane-1,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-（氨基甲基）苯胺与醛的线性四胺中双喹唑啉的合成与表征

  摘要：

  三种四胺化合物2-（（（2-（2-氨基苄基氨基）乙基氨基）甲基）苯胺（L1），2-（（3-（2-氨基苄基氨基）丙基氨基）甲基）苯胺（L2）和2-（（（合成了4-（2-氨基苄氨基）丁基氨基）甲基）苯胺（L3），然后研究了它们与2-羟基苯甲醛，2-硝基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的反应。用前一种醛处理L1，L2和L3，可得到高产率的喹唑啉衍生物。已使用IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和微量分析对产物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.807

文献信息

• Induction of apoptosis by aryl-substituted diamines: role of aromatic group substituents and distance between nitrogens
  作者：Mark R Burns、Solveig LaTurner、Josh Ziemer、Maralee McVean、Bruce Devens、C.Lance Carlson、Gerard F Graminski、Scott M Vanderwerf、Reitha S Weeks、Jay Carreon

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00156-7

  日期：2002.5

  A series of aromatic substituted diamines was synthesized and characterized for their cytotoxic profiles against human breast and prostate tumor cell lines. Following a structure function analysis of the effects of changes of the benzyl substituents and the distance between amino groups the most potent analogues were analyzed biologically and were shown to induce apoptosis. These compounds do not induce the enzyme SSAT or deplete intracellular polyamine levels, mechanisms demonstrated by other cytotoxic polyamine analogues. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.