(3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-12-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-3,6-diyl dicyclopropanecarboxylate | 1351303-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-12-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-3,6-diyl dicyclopropanecarboxylate
• 英文别名: 11-O-tert-butyldimethylsilyl-1,7-di-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetylpyripyropene A
• CAS: 1351303-76-8
• 化学式: C₃₉H₅₃NO₉Si
• 分子量: 707.937
• InChiKey: XQYFKNNTVZRFGE-PSLJKKQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.99
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  134.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-12-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-3,6-diyl dicyclopropanecarboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 氘代四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以16%的产率得到1,7-di-O-cyclopropylcarbonyl-1,7,11-tri-deacetylpyripyropene A
  参考文献：
  名称：

  吡啶并茂衍生物的合成及其杀虫功效。第二部分-阿非吡草酮的发明。

  摘要：

  研究了一系列在C-1，C-7和/或C-11位置带有环丙烷羰基氧基的吡啶并茂衍生物的合成和杀虫活性，以发现新型杀虫剂。对合成的PP衍生物的杀虫筛选显示，在实验室测试中，在C-1和C-11位置具有环丙烷羰基氧基和C-7位置具有羟基的衍生物13对蚜虫显示出最高的杀虫活性。最后，我们选择了13种新的农业吸吮性害虫杀虫剂候选物，现在以商品名afidopyropen将其商业化。

  DOI：

  10.1038/s41429-019-0193-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,7,11-trideacetyl-pyripyropene A 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3S,4R,4aR,6S,6aS,12R,12aS,12bS)-4-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-12-hydroxy-4,6a,12b-trimethyl-11-oxo-9-(pyridin-3-yl)-1,3,4,4a,5,6,6a,12,12a,12b-decahydro-2H,11H-benzo[f]pyrano[4,3-b]chromene-3,6-diyl dicyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  EP2578084

  摘要：

  公开号：