2,2'-(diphenylsilylene)bis(ethanol) | 241472-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2,2'-(diphenylsilylene)bis(ethanol)
• 英文别名: 2,2'-(diphenylsilanediyl)diethanol；bis(2-hydroxyethyl)diphenylsilane；2-[2-Hydroxyethyl(diphenyl)silyl]ethanol
• CAS: 241472-56-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂Si
• 分子量: 272.419
• InChiKey: NDHOWBPEXBMYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(diphenylsilylene)bis(ethanol) 在 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.92h， 生成 1-(2-((2-fluoroethyl)diphenylsilyl)ethyl)-2-nitro-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  对末端（氟代烷基）硅烷的研究。在交换反应氟化二乙氨基硫（DAST）的调查与一些终端（羟烷基）硅烷

  摘要：

  为了方便地合成末端（氟烷基）硅烷，研究了（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）对某些末端羟烷基硅烷的影响。用导致所需的（2-氟乙基）二苯基硅烷的形成相当大量尽管竞争消去路线仍然是有利机制取代的（羟基乙基）二苯基硅烷的DAST反应。在最佳条件下，在各种参数下研究了该新反应，得到的取代产物与不需要的消除产物的比例为1：4。在不同的方法试图优化反应的结果，两个大体积2,4,6-三甲氧基苯基（TMOP）基团的硅原子上的存在有利于消除路线。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.12.011
• 作为产物：
  描述：

  二苯基二乙烯基硅烷 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到2,2'-(diphenylsilylene)bis(ethanol)
  参考文献：
  名称：

  利用Staudinger反应合成带有NH基团的4-Silapiperidine构建基

  摘要：

  4-Silapiperidines是药物设计的重要骨架。在这种情况下，采用施陶丁格反应作为关键步骤，已开发出一种新颖的无酸方法，用于合成带有NH基团的4-silapiperidine结构单元。作为原理上的证明，分别从Ph 2 SiCl 2和MeSi（OMe）3开始合成了模型化合物13和14。

  DOI：

  10.1021/om400873w

文献信息

• Diphenylsilyldiethylene- (DPSide-) group: A new primary amine protection
  作者：B. Moon Kim、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00970-3

  日期：1999.7

  Diphenylsilydiethylene- (DPSide-) group has been developed as a new primary amine protecting group. The new protecting group exhibits novel orthogonality against other commonly used amine-protecting groups and excellent chemoselectivity for unbranched a-amino acid esters. Removal of this protecting group was effected under mild fluoride-based cleavage conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of α-Fluoro-β³-amino Esters: Synthesis of Enantiopure, Orthogonally Protected α-Fluoro-β³-lysine
  作者：Peter J. Duggan、Martin Johnston、Taryn L. March

  DOI：10.1021/jo101600c

  日期：2010.11.5

  The scope of a tandem conjugate addition fluorination sequence performed on alpha,beta-unsaturated esters using the enantiopure lithium amide derived from (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amine, and the electrophilic fluorinating agent N-fluorobenzenesulfonimide has been investigated. Using this method, a-fluoro-beta(3)-amino esters can be obtained in up to quantitative yield and 80:20 to >99:1 dr. This simple methodology does not rely on the use of alpha-amino acids from the chiral pool and thus provides the potential for the preparation of enantiopure alpha-fluoro-beta(3)-amino acids with a wide variety of side chains. Its utility was demonstrated through the synthesis of orthogonally protected (2S,3S)-alpha-fluoro-beta(3)-lysine.