1-Isobutyryl-2-methyl-cyclohexen | 20937-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Isobutyryl-2-methyl-cyclohexen
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-methylcyclohexen-1-yl)propan-1-one
• CAS: 20937-29-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: OOGQKUBRPGKAOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 1-Isobutyryl-2-methyl-cyclohexen 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以29%的产率得到(Z)-trimethyl(2-methyl-1-(2-methylenecyclohexylidene)propoxy)silane
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed (4 + 2) Cycloaddition/Decarboxylation of Silyl Dienol Ethers with α,β-Unsaturated Acid Fluorides

  摘要：

  Herein we report the first all-carbon N-heterocyclic carbene-catalyzed (4 + 2) cycloaddition. The reaction proceeds with alpha,beta-unsaturated acid fluorides and silyl dienol ethers and produces 1,3-cyclohexadienes with complete diastereocontrol (dr > 20:1) while demonstrating a new type of reaction cascade exploiting alpha,beta-unsaturated acyl azoliums.

  DOI：

  10.1021/ja111067j
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-环己烯-1-甲醛 在 N-甲基吡咯烷酮 、 iron(III)-acetylacetonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Isobutyryl-2-methyl-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones

  摘要：

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。

  DOI：

  10.1071/ch11183

文献信息

• Aliphatic Friedel-Crafts reactions. Part VII. Preparation of αβ- and βγ-unsaturated ketones from substituted cyclohexenes
  作者：J. K. Groves、N. Jones

  DOI：10.1039/j39680002898

  日期：——

  The yield of βγ-unsaturated ketone obtained by acylation of 1-methylcyclohexene under various conditions is reported. A series of 1-acyl-2-alkylcyclohexenes has been prepared by base-catalysed isomerisation of some initial acylation products.

  报道了在各种条件下通过1-甲基环己烯的酰化获得的βγ-不饱和酮的产率。通过一些初始酰化产物的碱催化异构化反应，制备了一系列的1-酰基-2-烷基环己烯。
• Novel acylation of aliphatic olefins promoted by active zinc compounds
  作者：Tatsuya Shono、Ikuzo Nishiguchi、Manji Sasaki、Haruhiko Ikeda、Makoto Kurita

  DOI：10.1021/jo00163a015

  日期：1983.7