(2S)-2-[(2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)amino]-2-phenylethan-1-ol | 221657-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S)-2-[(2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)amino]-2-phenylethan-1-ol
• 英文别名: (+)-(2S,2'S)-2,2'-(ethane-1,2-diylbis(azanediyl))bis(2-phenylethanol)；(2S)-2-[2-[[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino]ethylamino]-2-phenylethanol
• CAS: 221657-30-3
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂
• 分子量: 300.401
• InChiKey: VHWFDSRBEPKDAT-QZTJIDSGSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)amino]-2-phenylethan-1-ol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S)-2-phenyl-1-[2-[(2S)-2-phenylaziridin-1-yl]ethyl]aziridine
  参考文献：
  名称：

  取代1,2-乙烯二氮丙啶的立体选择性合成及其在钯催化的不对称烯丙基烷基化反应中的配体应用

  摘要：

  将有机金属试剂双加到由乙二醛和（S）-苯基甘醇制备的熔融恶嗪-恶嗪中，根据有机金属试剂的性质，得到C 2-或C 1对称的1，2-亚乙基双（β-氨基醇）。通过使用（S）-缬氨醇和苯乙二醛为原料，并通过乙硼烷还原恶嗪-恶嗪。β-氨基醇部分的环化得到在环碳上带有一个取代基/立体中心和在乙烯系链中带有一个，两个或没有取代基/立体中心的1，2-亚乙基二氮丙啶。这些双（氮丙啶）在丙二酸二甲酯的钯催化的烯丙基烷基化反应中用作配体。已经确定，碳系链中的取代基和相应的立体中心的构型对对映选择性的影响有限。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.062
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-[(2-{[(1S)-2-hydroxy-1-phenylethyl]amino}ethyl)amino]-2-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  C 2对称手性亚膦酸酯作为钌（II）催化前手性芳族酮不对称转移加氢的配体的筛选

  摘要：

  金属催化的转移加氢工艺为酮的直接加氢工艺提供了广泛使用的替代方法。作为正在进行的计划的一部分，我们报告了对映体选择性C 2对称双（次膦酸酯）-钌（II）催化体系，用于转移前手性芳族酮的氢化作用。新的催化体系可以容易地形成下原位条件从Ç 2 -对称的手性双（膦酸酯）的配体和的[Ru（η 6 - p -cymene）（μ-Cl）的CL] 2在转移氢化反应介质。这些手性钌催化剂体系可作为苯乙酮衍生物不对称转移加氢的催化剂前体。异-PrOH，得到相应的光学活性仲醇，其ee最高可达94％。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.01.012

文献信息

• Asymmetric Nanocatalysis: N-Heterocyclic Carbenes as Chiral Modifiers of Fe3O4/Pd nanoparticles
  作者：Kalluri V. S. Ranganath、Johannes Kloesges、Andreas H. Schäfer、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201002782

  日期：2010.10.11

  Superficial success: A chiral N‐heterocyclic carbene (NHC*) is used to modify Fe3O4/Pd nanoparticles, which then catalyze asymmetric α‐arylations. This successful synthesis of a heterogeneous catalyst and its appliation in asymmetric catalysis is in stark contrast to the simple immobilization of an established chiral homogeneous catalyst.

  表面上的成功：手性N-杂环卡宾（NHC *）用于修饰Fe 3 O 4 / Pd纳米粒子，然后催化不对称的α-芳基化。这种非均相催化剂的成功合成及其在不对称催化中的应用与已建立的手性均相催化剂的简单固定形成了鲜明的对比。
• New C 2 -symmetric six-membered carbene ligands incorporating two hydroxyl groups for palladium-catalyzed deprotonative-cross-coupling processes (DCCP) of sp 3 C–H bonds in diarylmethanes
  作者：Bi-Hui Zhou、Chen Wu、Xing-Xiu Chen、Hong-Xia Huang、Lin-Lin Li、Li-Mei Fan、Jie Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.022

  日期：2017.11

  N-heterocyclic carbene, were synthesized in high yields using a two-step procedure starting from commercially available amino alcohols. In situ prepared corresponding carbenes were tested in palladium-catalyzed C(sp3)−H arylation of 4-benzylpyridine with aryl bromides, affording triarylmethane derivatives in high yields.

  N-杂环卡宾的前体，一系列新的3,4,5,6-四氢嘧啶鎓盐，是从商业上可获得的氨基醇开始，采用两步法高收率合成的。在4-苄基吡啶与芳基溴化物的钯催化的C（sp 3）-H芳基化反应中测试了原位制备的相应碳烯，以高收率得到了三芳基甲烷衍生物。
• Asymmetric Conjugate Addition to Cyclic Enone Catalyzed by Cu-NHC Complexes with C2 Symmetry
  作者：Fengjun Shan、Lan Jiang、Zhengning Li、Defeng Zhao

  DOI：10.1002/cjoc.201190198

  日期：2011.5

  A series of chiral, C2 symmetric tridentate N‐heterocyclic carbene precursors, containing two N‐functionalized hydroxyl or alkoxyl groups, were synthesized. They were applied to catalyze the asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclohex‐2‐enone and cyclopent‐2‐enone. Enantioselectivity of corresponding reactions can be accomplished with up to 76% ee, and 65% ee, respectively. Flip of major

  合成了一系列手性，C 2对称的三齿N-杂环卡宾前体，其中包含两个N-官能化的羟基或烷氧基。它们被用于催化二乙基锌向环己-2-烯酮和环戊-2-烯酮的不对称共轭加成反应。相应的反应的对映选择性可以分别通过高达76％ee和65％ee来实现。当使用不同的碱或铜源时，观察到主要对映异构体的翻转。
• New enantiopure imidazolinium carbene ligands incorporating two hydroxy groups for Lewis acid-catalyzed diethyl zinc addition to aldehydes
  作者：Mazhar Gilani、René Wilhelm

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.10.011

  日期：2008.10

  New enantiopure imidazolinium Carbene ligands incorporating two hydroxy functions have been synthesized from commercially available chiral amino alcohols and diamines. These ligands in combination with different metallic salts have been investigated in the diethylzinc addition to aldehydes with good yields and enantioselectivity. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.