2-butyl-5-(4-nitrophenyl)furan | 925459-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-butyl-5-(4-nitrophenyl)furan
• CAS: 925459-27-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: IXSLLRSJZVFVKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-40 °C
• 沸点：
  353.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-butyl-5-(4-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  轻度碱作用下β-卤代戊基酮消除烯丙基，丙炔基酮和呋喃的消除途径研究

  摘要：

  已经使用温和的碱NEt 3研究了立体化学定义的β-卤代戊基酮的消除途径，该过程导致了烯基酮和炔丙基酮的形成。已经观察到（E）-β-氯乙烯基酮的优先α-乙烯基烯醇化，其中提出了与（Z）-β-氯乙烯基酮的平面s-顺式构象相反的非平面s-顺式构象作为主要构象。其他消除途径，如协同合成和反合成-E2和γ-去质子化在氘同位素研究的基础上被排除在外。进一步证明了在1 mol％CuCl的存在下，一锅合成2，5-二取代的呋喃可以完全消除β-氯乙烯基酮的合成反应。

  DOI：

  10.1021/jo302253c

文献信息

• N‐Heterocyclic Carbenes: Useful Ligands for the Palladium‐Catalysed Direct C5 Arylation of Heteroaromatics with Aryl Bromides or Electron‐Deficient Aryl Chlorides
  作者：Ismail Ozdemir、Yetkin Gök、Özlem Özeroğlu、Murat Kaloğlu、Henri Doucet、Christian Bruneau

  DOI：10.1002/ejic.200901195

  日期：2010.4

  Pd-N-heterocyclic carbene complexes have been prepared and employed for palladium-catalysed direct arylation of heteroaromatic derivatives by using aryl halides. These catalyst precursors promote the coupling of challenging aryl halides such as deactivated or congested aryl bromides and also activated aryl chlorides. This procedure employs only 1 mol-% of an air-stable palladium complex. This is a

  已经制备了新的 Pd-N-杂环卡宾配合物，并将其用于钯催化使用芳基卤化物对杂芳族衍生物进行直接芳基化。这些催化剂前体促进了具有挑战性的芳基卤化物的偶联，例如失活或拥挤的芳基溴化物以及活化的芳基氯化物。该程序仅使用 1 mol% 的空气稳定钯配合物。与使用附着在空气敏感磷烷配体上的钯相比，这是一个实际优势，通常用于促进此类芳基卤化物的偶联。
• Benzenesulfonyl Chlorides: Alternative Coupling Partners for Regiocontrolled Palladium-Catalyzed Direct Desulfitative 5-Arylation of Furans
  作者：Ridha Ben Salem、Henri Doucet、Anissa Beladhria、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Jean-Francois Soulé

  DOI：10.1055/s-0033-1340188

  日期：——

  further transformations. The use of these reactants demonstrates the potential of benzenesulfonyl chlorides as coupling partners to access to functionalized 5-arylfurans. The reactivity of furan derivatives in palladium-catalyzed desulfitative arylation was studied. Alkyl-substituted furan derivatives were successfully coupled with a variety of benzenesulfonyl chlorides using a phosphine-free catalyst;

  摘要 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。 研究了呋喃衍生物在钯催化的脱硫芳基化反应中的反应性。使用无膦催化剂，成功地将烷基取代的呋喃衍生物与各种苯磺酰氯偶联；在所有情况下均观察到呋喃C5的区域选择性芳基化。该反应可耐受苯磺酰基衍生物上的多种取代基。应该注意的是，即使溴代和碘代苯磺酰氯也可以与呋喃衍生物成功偶联，而不会裂解C-Br或C-I键，因此可以进行进一步的转化。这些反应物的使用证明了苯磺酰氯作为偶联伙伴进入官能化的5-芳基呋喃的潜力。
• A Convoluted Polyvinylpyridine‐Palladium Catalyst for Suzuki‐Miyaura Coupling and C−H Arylation
  作者：Aya Ohno、Takuma Sato、Toshiaki Mase、Yasuhiro Uozumi、Yoichi M. A. Yamada

  DOI：10.1002/adsc.202000742

  日期：2020.11.4

  and reusable supported catalysts for Suzuki‐Miyaura coupling and catalytic C−H arylation is important for fundamental and applied chemistry, with these reactions being used to produce medical compounds and functional materials. Herein, we found that a mesoporous composite made of a linear poly(4‐vinylpyridine) and tetrachloropalladate acted as a dual‐mode catalyst for a variety of cross‐coupling reactions

  开发用于铃木-宫浦偶合和催化CH芳基化的高活性和可重复使用的载体催化剂对于基础化学和应用化学至关重要，这些反应可用于生产医药化合物和功能材料。在这里，我们发现由线性聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸盐制成的介孔复合物充当多种交叉偶联反应的双模催化剂，在不同条件下观察到Pd纳米颗粒和Pd络合物催化剂。聚乙烯基吡啶钯复合材料1通过聚（4-乙烯基吡啶）和四氯钯酸钠的分子卷积可轻松制备得到难溶的聚合物-金属复合材料。铃木-宫浦耦合和芳基氯，并用芳基硼酸，噻吩，呋喃，苯溴化物的C-H芳基化，和苯甲醚在0.004摩尔％（40摩尔ppm的）存在下进行，以1摩尔％的Pd的1，得到相应的偶联产品产量高。此外，催化剂可以重复使用而没有明显的活性损失。药物化合物和功能材料通过偶联反应合成。N 2气体吸附/解吸分析表明该催化剂具有介孔性质，在催化中起关键作用。在铃木宫浦联轴器中在聚合物基体中原位生成的钯纳米粒子具有催
• Eco-Friendly Solvents for Palladium-Catalyzed Desulfitative CH Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anoir Hfaiedh、Kedong Yuan、Hamed Ben Ammar、Bechir Ben Hassine、Jean-François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/cssc.201403429

  日期：2015.5.22

  Herein, we report the Pd‐catalyzed regioselective direct arylation of heteroarenes in which benzenesulfonyl chlorides are used as coupling partners through a desulfitative cross‐coupling that can be performed in diethyl carbonate (DEC) or cyclopentyl methyl ether (CPME) as green and renewable solvents or even in neat conditions instead of dioxane or dimethylacetamide (DMA). Under these solvent conditions

  本文中，我们报道了杂芳烃在钯催化的区域选择性直接芳基化反应中的应用，其中苯磺酰氯通过脱硫交叉偶联作用作为偶联伙伴，可在碳酸二乙酯（DEC）或环戊基甲基醚（CPME）中作为绿色和可再生溶剂进行甚至在纯净的条件下代替二恶烷或二甲基乙酰胺（DMA）。在这些溶剂条件下，反应与各种各样的杂芳烃进行。C2或C5芳基化产物是由呋喃和吡咯衍生物制得的。苯并呋喃还可以在C2位置进行芳基选择性芳基化，而如果使用噻吩和苯并噻吩，则反应会在C3或C4位置选择性地进行。此外，在某些情况下，尤其是对于1-甲基吲哚，
• A Versatile Palladium/Triphosphane System for Direct Arylation of Heteroarenes with Chloroarenes at Low Catalyst Loading
  作者：David Roy、Sophal Mom、Matthieu Beaupérin、Henri Doucet、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1002/anie.201002987

  日期：2010.9.3

  of an air‐stable, robust palladium/tridentate phosphane catalyst in direct CH and CCl activation reactions is reported (see scheme; DMAc=N,N‐dimethylacetamide, TBAB=tetra‐n‐butylammonium bromide). Electron‐rich, electron‐poor, and polysubstituted furans (X=O), thiophenes (X=S), pyrroles (X=NR5), and thiazoles were arylated with chloroarenes in the presence of the catalyst.

  穿上它的环：在直接C中的使用对空气稳定的，坚固的钯/三齿磷烷催化剂 H和13 C 氯活化反应报道（参见方案;的DMAc = Ñ，Ñ二甲基乙酰胺，TBAB =四Ñ -丁基溴化铵）。在催化剂存在下，富电子，贫电子和多取代的呋喃（X = O），噻吩（X = S），吡咯（X = NR 5）和噻唑被氯芳烃芳基化。