diethyl 1-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate | 1402834-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: diethyl 1-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1402834-03-0
• 化学式: C₂₄H₂₄O₇
• 分子量: 424.45
• InChiKey: SFUINFWXGBMAQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以70%的产率得到1-phenyl-4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  新型芳基萘木脂素作为抗癌剂的合成与生物评价

  摘要：

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0245-1
• 作为产物：
  描述：

  、 丁炔二酸二乙酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到diethyl 1-phenyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基萘木脂素作为抗癌剂的合成与生物评价

  摘要：

  合成了新型芳基萘木酚素，并通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS建立了结构。通过MTT测定法评估这些化合物对癌细胞系的体外细胞毒性。化合物5d对KB细胞具有最高的细胞毒性。通过a啶橙和溴化乙锭双重染色法观察5d处理的KB细胞的凋亡。Western印迹分析显示5d通过线粒体途径诱导细胞凋亡，伴随Bax表达增加和Bcl-2表达减少。

  DOI：

  10.1007/s00044-012-0245-1