diethyl 1,5,7,9-tetramethylbenzazulene-2,3-dicarboxylate | 166409-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1,5,7,9-tetramethylbenzazulene-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diethyl 1,5,7,9-tetramethylbenzo[a]azulene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 166409-89-8
• 化学式: C₂₄H₂₆O₄
• 分子量: 378.468
• InChiKey: FKXAEADZHAFIEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1,5,7,9-tetramethylbenzazulene-2,3-dicarboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到4,6,8,10-tetramethylbenzazulene-2,3-dimethanol
  参考文献：
  名称：

  苯并环取代苯并[ a ] azulenes的合成

  摘要：

  结果表明，1,2-二[（E）-丙-1-烯基]苯的热电闭环反应生成2,3-二甲基萘（参见方案1）[10]也可以成功地应用。苯并[ a ] azulenes的合成（参见方案2和3）。起始原料为4,6,8-三甲基azulen-2-yl甲基甲酮（6）和相应的2-carbaldehyde 5，它们在Horner-Emmons反应中转化为（azulen-2-yl）-丙烯酸酯（E）-8和（E）-7。维尔斯迈尔这些化合物进行甲酰化，然后进行霍纳-埃蒙斯反应，分别形成双丙烯酸酯（E，E）-11和（E，E）-12。在另一种反应中，（E）-8在[RuH 2（PPh 3）4 ]存在下用乙炔二羧酸二甲酯（ADM）处理后，可转化为甲氧基羰基取代的双丙烯酸酯（E，E）-和（E，Z）-17。所有这三个bisacrylates，对在180-190加热° p -cymene，进行环化反应，得到相应的二氢苯并[一个]薁13，14，和18分别，这可以很容易地对在Pd

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780120
• 作为产物：
  描述：

  2,3-diethyl 11,12-dimethyl 1,5,7,9-tetramethyl-4b,10-ethano-10H-benzazulene-2,3,11,12-tetracarboxylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 diethyl 1,5,7,9-tetramethylbenzazulene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二甲基三环[6.2.2.0 1,7 ] dodeca-2,4,6,9,11-戊烯-9,10-二羧酸酯的形成和热重排

  摘要：

  1-甲基azulenes 1与过量的乙炔二甲酸二甲酯（ADM）在己烷中于30°C和最高7 kbar的高压下反应，可以以合理的良好收率得到三环化合物2（参见表1）。结晶化合物2在熔化时分解成原料，并发生重排为相应的庚烯1,2-二羧酸6。对2f和2g的X射线晶体结构分析（参见图1）显示存在一个完美平面的七元环，以及相当长的C（1）–C（10）和C（1）– C（11）键（请参阅表2和3）。2g在不同溶剂中的热解会导致在质子惰性介质中形成起始氮杂烯1g，并且根据溶剂的极性，会导致变化量的相应的庚烯-1，2-二羧酸6f（请参见表11）。1g的形成量线性地取决于溶剂的E T值（参见图4）。对于质子介质中2g的热解同样有效（请参见表10和图3）。然而，在这些情况下，而不是庚搭烯-1,2-二羧酸二6克，相应的（Ë形成1-（azulen-1-基）乙烯-1,2-二羧酸酯7g的）和（Z）异构体。其他三环化合物2

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780805

文献信息

• Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen, Helv. chim. acta, 78 (1995) N 1, S 231-237
  作者：Fallahpour Reza-Ali, Hansen Hans-Juergen

  DOI：——

  日期：——