5-bromo-2-phenylpyridin-3-amine | 1256824-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-2-phenylpyridin-3-amine
• 英文别名: 3-Pyridinamine, 5-bromo-2-phenyl-
• CAS: 1256824-18-6
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: VNHJZCOAKIVURF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-phenylpyridin-3-amine 在 二乙基羟胺 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(9H-fluorene-1-carboxamido)-6-phenylnicotinamide
  参考文献：
  名称：

  一种原肌球蛋白受体激酶A抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种原肌球蛋白受体激酶A(Tropomyosin Receptor Kinase A，TrkA)抑制剂及其制备方法和用途，其结构式如式(I)所示；本发明所提供的化合物对TrkA具有较高的抑制活性且具有良好的亚型选择性。该类化合物具有应用于镇痛治疗的潜力，包括但不限于骨关节炎引起的慢性疼痛、癌性疼痛、腰背疼痛等；此类化合物也具有潜在的抗癌活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117362276A
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-nitro-2-phenylpyridine 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以92 %的产率得到5-bromo-2-phenylpyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  一种原肌球蛋白受体激酶A抑制剂及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，具体涉及一种原肌球蛋白受体激酶A(Tropomyosin Receptor Kinase A，TrkA)抑制剂及其制备方法和用途，其结构式如式(I)所示；本发明所提供的化合物对TrkA具有较高的抑制活性且具有良好的亚型选择性。该类化合物具有应用于镇痛治疗的潜力，包括但不限于骨关节炎引起的慢性疼痛、癌性疼痛、腰背疼痛等；此类化合物也具有潜在的抗癌活性。#imgabs0#

  公开号：

  CN117362276A

文献信息

• Exploration of catalytic activity of newly developed Pd/KLR and Pd-Cu/KLR nanocomposites (NCs) for synthesis of biologically active novel heterocycles via Suzuki cross-coupling reaction
  作者：Neetu Yaduvanshi、Meenu Devi、Sanjana Tewari、Shivangi Jaiswal、Sonia Zeba Hashmi、Shruti Shukla、Jaya Dwivedi、Swapnil Sharma

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136395

  日期：2023.12

  comparative study of both Pd-KLR and Pd-Cu-KLR nanocatalysts is studied. However, the heterogeneous Pd-KLR nanocomposite showed excellent catalytic activity for the heterocyclic Suzuki Cross-Coupling reaction. The yield of the reaction of 3-amino-2-chloropyridine with phenylboronic acid using EtOH solvent in the presence of NaOH base and a very little amount of Pd0.02/KLR (0.1 mmol%) catalyst at 78 °C temperature

  本文旨在通过新开发的 Pd-KLR（Palladium-Kaphal 叶残基）和 Pd-催化杂环芳基卤化物与苯基硼酸之间的交叉偶联反应选择性构建 CC 键来合成具有生物活性的新型杂环。 Cu-KLR 纳米复合材料 (NC)。使用分子对接研究检查了新合成的杂环的生物学特性。采用卡法尔叶提取物合成了Pd-KLR纳米复合材料（NPs）和Pd-Cu/KLR纳米粒子（NCs），卡法尔叶提取残渣在交叉偶联反应中用作载体和还原剂。使用 FT-IR、紫外-可见光、X 射线衍射、X 射线光电子能谱和扫描电子显微镜对合成的 Pd NC 和 Pd-Cu NP 进行了表征。分子对接结果表明，新合成的杂环化合物对细菌拓扑异构酶 II 表现出令人印象深刻的亲和力，这表明它们具有抗菌特性。簇状 Pd-KLR NC 和球形 Pd-Cu-KLR NP 的平均粒径约为 110 nm 和 53 nm。对Pd-KLR和Pd-Cu
• [EN] TRKA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2015148344A3

  公开（公告）日：2015-11-26
• Design, development and evaluation of a prodrug-type TrkA-selective inhibitor with antinociceptive effects in vivo
  作者：Siyuan Tang、Yijie Xue、Xue Dengqi、Liming Shao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114901

  日期：2023.1
• TRKA KINASE INHIBITORS, COMPOSITIONS AND METHODS THEREOF
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3122346A2

  公开（公告）日：2017-02-01
• US9815846B2
  申请人：——

  公开号：US9815846B2

  公开（公告）日：2017-11-14