1,1,2-trimethyl-2-nitro-3-phenylsulphonylmethylcyclopropane | 83461-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2-trimethyl-2-nitro-3-phenylsulphonylmethylcyclopropane
• 英文别名: (2,2,3-trimethyl-3-nitrocyclopropyl)methylsulfonylbenzene
• CAS: 83461-00-1
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: LEAAIBWZQNYORV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  77.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2-trimethyl-2-nitro-3-phenylsulphonylmethylcyclopropane 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3,6-bis(benzenesulfonylmethyl)-1,1,2,4,4,5-hexamethyl-2,5-dinitrocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,2,3-Trimethyl-3-nitro-cyclopropyl)-methanol 在 ammonium molybdate 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 1,1,2-trimethyl-2-nitro-3-phenylsulphonylmethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Piras, Pier P.; Stirling, Charles J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1987, p. 1265 - 1272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The feeble nucleofugality of a nitronate leaving group and its enhancement by ring strain
  作者：Pier Paolo Piras、Patsy J. Thomas、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/c39820000658

  日期：——

  The rank of a nitronate ion in activated alkene-forming elimination is low (+2.6); incorporation of the leaving goup in a cyclopropane accelerates elimination so much that the (ElcB)R–(ElcB)I borderline is traversed but the retro-Thorpe–Ingold effect nevertheless operates.

  在形成活化烯烃的消除中，亚硝酸根离子的等级较低（+2.6）；在环丙烷中加入离去基团可加快消除速度，以至于可以越过（E l cB）R –（E l cB）I边界，但仍会产生逆向索普-英戈尔德（Thorpe-Ingold）效应。