2-(2-chloroanilino)-2-phenylacetonitrile | 88010-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-chloroanilino)-2-phenylacetonitrile
• 英文别名: 2-(N-(2-chloroanilino))-2-phenylacetonitrile；2-((2-chlorophenyl)amino)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 88010-38-2
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂
• 分子量: 242.708
• InChiKey: FQAKCOMMQXOXNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  396.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.262±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chloroanilino)-2-phenylacetonitrile 在 氧气 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以79%的产率得到N-(2-氯苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  在无金属条件下从 α-氨基腈制备酰胺的 Umpolung 路线

  摘要：

  已经开发了一种无金属、碱介导的 α-氨基腈脱氰，以使用 O 2或空气作为酰胺氧源来合成二级和三级酰胺。自由基清除研究表明，C-CN 键的断裂可以通过阴离子途径进行。该工作的实用性还通过从相应的醛和胺原位生成的 α-氨基腈得到酰胺来证明。这项工作的重要特征包括广泛的官能团相容性、41% 至 89% 的产品产率、2° 和 3° 酰胺的克级合成、广泛的底物范围和 umpolung 策略。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200607
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 苯甲醛 、 邻氯苯胺 在 GA-MNPs 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以82%的产率得到2-(2-chloroanilino)-2-phenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  没食子酸官能化的磁性纳米粒子：无溶剂条件下合成α-氨基腈的便捷绿色方法

  摘要：

  摘要 高效制备了没食子酸包覆的磁性纳米粒子，并通过傅里叶变换红外光谱，X射线衍射，振动样品磁强度法，扫描电子显微镜和透射电子显微镜进行了表征，并被用作一种环境友好的可回收催化剂，用于一锅合成通过无溶剂条件下的醛/酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物通过Strecker反应进行三组分反应。操作简便，产物纯度，天然资源和催化剂的可重复使用性被认为是该方案的明显特征，有望将其发展成为一种廉价，高效且清洁的合成α-氨基腈的策略。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3603-x

文献信息

• Expeditious and Cost-effective Synthesis of α-Amino Nitriles Using ZnCl₂/hydrotalcite as a Recyclable Heterogeneous Catalyst
  作者：Xiaogang Yin、Qiong Yang、Hang Li、Qiudi Zhu、Xinyun Liu

  DOI：10.1080/00304948.2022.2054266

  日期：2022.5.4

  (2022). Expeditious and Cost-effective Synthesis of α-Amino Nitriles Using ZnCl2/hydrotalcite as a Recyclable Heterogeneous Catalyst. Organic Preparations and Procedures International: Vol. 54, No. 3, pp. 220-226.

  （2022 年）。使用 ZnCl2/水滑石作为可回收的多相催化剂快速且经济高效地合成 α-氨基腈。国际有机制剂和程序：卷。54，第 3 期，第 220-226 页。
• Barnikow; Hagen; Hagen, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 7, p. 449 - 452
  作者：Barnikow、Hagen、Hagen、Goeres、Richter、Fichtner

  DOI：——

  日期：——
• Fe(Cp)2PF6 catalyzed efficient Strecker reactions of ketones and aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Noor-ul H. Khan、Santosh Agrawal、Rukhsana I. Kureshy、Sayed H.R. Abdi、Surendra Singh、Eringathodi Suresh、Raksh V. Jasra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.136

  日期：2008.1

  The synthesis of alpha-aminonitriles of ketones and aldehydes was performed in very short reaction times (20 min) with excellent yields in the presence of 5 mol % of Fe(Cp)(2)PF6 under solvent-free conditions. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.
• Pamar, M. Geeta; Govender; Pillay, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2015, vol. 54B, # 1, p. 110 - 116
  作者：Pamar, M. Geeta、Govender、Pillay、Abrahamse、Nanjundaswamy

  DOI：——

  日期：——
• Silver‐Catalyzed One‐Pot Three‐Component Synthesis of α‐Aminonitriles and Biologically Relevant α‐Amino‐phosphonates
  作者：Vipin K. Pandey、Chandra Shekhar Tiwari、Arnab Rit

  DOI：10.1002/asia.202200703

  日期：2022.10.17

  AbstractA simple silver salt (AgSbF6)‐catalyzed aminophosphonylation and Strecker reaction have been developed and successfully applied to a wide range of substrates (>55 substrates). This solvent‐, ligand‐, and base‐free one‐pot three‐component protocol operates effectively at room temperature to provide diversified α‐aminophosphonates and α‐aminonitriles, which gave access to the respective α‐amino amides. Importantly, the present catalyst system is also capable to produce the rarely reported and biologically relevant aminophosphonates (having anti‐leishmanial activity). Further, mechanistic studies reveal that the present phosphonylation protocol follows a radical pathway.