1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate | 2170793-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate
• 英文别名: 1-(tert-butyl) 3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) azetidine-1,3-dicarboxylate；1-tert-butyl 3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl) azetidine-1,3-dicarboxylate；1-tert-butyl3-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)azetidine-1,3-dicarboxylate；1-O-tert-butyl 3-O-(1,3-dioxoisoindol-2-yl) azetidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 2170793-65-2
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₆
• 分子量: 346.34
• InChiKey: INBHUHBXLFCELZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  93.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 tert-butyl 3-(difluoromethyl)azetidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化的二氟环氧乙烷的脱羧和脱氨基烷基化：选择性合成二氟烷基化烷烃的一般方法。

  摘要：

  已经开发了通过光氧化还原催化的脱羧反应用二氟烯氧基硅烷对烷基羧酸氧化还原酯进行位点选择性二氟烷基化的一般方法。该反应还可以扩展至脂族胺衍生的吡啶鎓盐。该方法具有高效，温和的反应条件和广泛的底物范围的优点，包括伯，仲和空间受阻的叔芳基烷基底物，为有机合成和药物研究中的应用提供了通用和实用的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02997
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 1-N-Boc-3-吖丁啶羧酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 1-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclobutanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过银镍电催化克服脱羧芳基化的局限性

  摘要：

  报道了一种用于实现氧化还原活性酯（RAE，分离或原位生成）和卤代（杂）芳烃脱羧交叉偶联（DCC）的有用方案。这项务实的研究采用了独特的银镍电催化平台来克服困扰这一战略性强大转型的众多限制。在其优化形式中，偶联伙伴可以以令人惊讶的简单方式组合：开放到空气中，使用工业级溶剂、廉价的配体和Ni源以及亚化学计量的AgNO 3 ，在室温下使用简单的商用恒电位仪进行。最重要的是，所有结果都通过使用最先进的方法进行基准测试来置于背景中。提出的应用可以简化合成并快速进入具有挑战性的化学空间。最后，提出了对多种尺度范围的适应，从基于毫克的并行合成到十克再循环流。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c08006

文献信息

• Photoredox-catalyzed decarboxylative alkylation/cyclization of alkynylphosphine oxides: a metal- and oxidant-free method for accessing benzo[<i>b</i>]phosphole oxides
  作者：Lixin Liu、Jianyu Dong、Yani Yan、Shuang-Feng Yin、Li-Biao Han、Yongbo Zhou

  DOI：10.1039/c8cc08689c

  日期：——

  By photoredox-catalysis, alkylation/aryl cyclization of alkynylphosphine oxides towards benzo[b]phospholes has been realized under metal- and oxidant-free conditions at room temperature.

  通过光氧化催化，在室温无金属和氧化剂条件下，实现了炔膦氧化物向苯并[b]膦的烷基化/芳基环化。
• Organocatalyzed, Visible-Light Photoredox-Mediated, One-Pot Minisci Reaction Using Carboxylic Acids via <i>N</i>-(Acyloxy)phthalimides
  作者：Trevor C. Sherwood、Ning Li、Aliza N. Yazdani、T. G. Murali Dhar

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00205

  日期：2018.3.2

  one-pot Minisci reaction has been developed using visible light, an organic photocatalyst, and carboxylic acids as radical precursors via the intermediacy of in situ-generated N-(acyloxy)phthalimides. The conditions employed are mild, demonstrate a high degree of functional group tolerance, and do not require a large excess of the carboxylic acid reactant. As a result, this reaction can be applied to

  已经开发了一种改进的一锅式Minisci反应，该反应使用可见光，有机光催化剂和羧酸作为自由基前体，通过原位生成的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺进行中介。所采用的条件是温和的，表现出高度的官能团耐受性，并且不需要大量过量的羧酸反应物。结果，该反应可以应用于具有敏感官能团的药物样支架和分子，从而可以进行后期功能化，这在药物化学中引起了极大的兴趣。
• Zinc-Mediated Decarboxylative Alkylation of <i>Gem</i>-difluoroalkenes
  作者：Liting Yu、Mei-Lin Tang、Chang-Mei Si、Zhi Meng、Yongxi Liang、Jilai Han、Xun Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01866

  日期：2018.8.3

  An efficient and mild zinc-mediated decarboxylative alkylation of gem-difluoroalkenes with N-hydroxyphthalimide (NHP) esters, to give monofluoroalkenes in moderate to excellent yields with high Z-selectivity is reported. The reaction tolerates a broad range of functional groups and can be easily scaled up, which thus may pave the way for its further applications in medicinal chemistry and materials

  据报道，用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯对宝石-二氟烯烃进行了有效且温和的锌介导的脱羧烷基化，以中等至优异的收率和高Z选择性得到了单氟烯烃。该反应可耐受各种官能团，并且可以轻松按比例放大，因此可为其在药物化学和材料科学中的进一步应用铺平道路。
• Ketones from Nickel‐Catalyzed Decarboxylative, Non‐Symmetric Cross‐Electrophile Coupling of Carboxylic Acid Esters
  作者：Jiang Wang、Brian P. Cary、Peyton D. Beyer、Samuel H. Gellman、Daniel J. Weix

  DOI：10.1002/anie.201906000

  日期：2019.8.26

  Synthesis of the C-C bonds of ketones relies upon one high-availability reagent (carboxylic acids) and one low-availability reagent (organometallic reagents or alkyl iodides). We demonstrate here a ketone synthesis that couples two different carboxylic acid esters, N-hydroxyphthalimide esters and S-2-pyridyl thioesters, to form aryl alkyl and dialkyl ketones in high yields. The keys to this approach

  酮的CC键的合成依赖于一种高可用性试剂（羧酸）和一种低可用性试剂（有机金属试剂或烷基碘）。我们在此演示了一种酮合成方法，可将两种不同的羧酸酯、N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯和 S-2-吡啶基硫酯偶联，以高产率形成芳基烷基酮和二烷基酮。该方法的关键是使用具有缺电子联吡啶或三联吡啶配体的镍催化剂、THF/DMA混合溶剂系统和ZnCl2来增强NHP酯的反应活性。由此产生的反应可用于形成以前难以获得的酮，例如具有应变环的受阻叔/叔酮和具有α-杂原子的酮。该条件可用于复合片段的偶联，包括固相支持物上 Exendin(9-39) 的 20 聚体肽片段类似物。
• Catalytic Decarboxylative Radical Sulfonylation
  作者：Jiayan He、Guangle Chen、Benxiang Zhang、Yi Li、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao、Feng Liu、Chaozhong Li

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.003

  日期：2020.5

  radical C(sp3)-sulfonylation remains elusive. Herein, we report the decarboxylative radical sulfonylation with sulfinates. With the merger of 4CzIPN (1,2,3,5-tetrakis(carbazol-9-yl)-4,6-dicyanobenzene) and Cu(OTf)2 as catalysts, the visible-light-induced reaction of redox-active esters of aliphatic carboxylic acids with organosulfinates at room temperature provides the corresponding decarboxylative

  砜是药物和农用化学品中的关键结构基序，其合成在有机化学中至关重要。虽然亲核和亲电的C（sp 3）-磺酰化已得到充分证明，但自由基C（sp 3）-磺酰化仍然难以捉摸。在本文中，我们报道了亚磺酸盐的脱羧自由基磺酰化。随着4CzIPN（1,2,3,5-四（咔唑-9-基）-4,6-二氰基苯）和Cu（OTf）2的合并作为催化剂，脂肪族羧酸的氧化还原活性酯与有机亚磺酸盐在室温下的可见光诱导反应以令人满意的产率提供了相应的脱羧磺酰化产物。该氧化还原中性方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性，可以对复杂的天然产物和生物活性药物进行后期修饰。通过改进的抗前列腺癌药物比卡鲁胺的合成，进一步证明了该方法的实用性。提出了一种涉及磺酰基从Cu（II）-SO 2 R转移至烷基的机理。