(-)-4-{[(1R,5R)-8-allyl-4-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-en-6-yl]methyl}-N,N-diethylbenzamide | 1029321-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-{[(1R,5R)-8-allyl-4-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-en-6-yl]methyl}-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: N,N-diethyl-4-[[(1R,5R)-4-phenyl-8-prop-2-enyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-3-en-6-yl]methyl]benzamide
• CAS: 1029321-19-4
• 化学式: C₂₈H₃₅N₃O
• 分子量: 429.605
• InChiKey: ZFAQQXRBRPIUKC-VPUSJEBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-6-allyl-2-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]non-2-ene 、 4-(氯甲基)-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以48%的产率得到(-)-4-{[(1R,5R)-8-allyl-4-phenyl-6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonan-3-en-6-yl]methyl}-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  具有分离的苯甲基基团部分的双环SNC80类似物的合成和药理学评估。

  摘要：

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.01.004

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of bicyclic SNC80 analogues with separated benzhydryl moiety
  作者：Bettina Jung、Werner Englberger、Roland Fröhlich、Dirk Schepmann、Kirstin Lehmkuhl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.01.004

  日期：2008.3.15

  was separated and the two phenyl residues were attached to different positions of the conformationally constrained 6,8-diazabicyclo[3.2.2]nonane framework in order to find novel delta agonists. The crucial reaction step in the chiral pool synthesis was the establishment of the three carbon bridge by a Dieckmann analogous cyclization of the allyl and propyl derivatives 6 and 7 to yield the mixed methyl

  通过分子建模研究指导，将δ阿片受体激动剂SNC80的药效学上的苯甲基部分分离，并将两个苯基残基连接到构象受限的6,8-二氮杂双环[3.2.2]壬烷骨架的不同位置，以发现新的δ激动剂。手性库合成中的关键反应步骤是通过狄克曼对烯丙基和丙基衍生物6和7的狄克曼类似的环化作用来建立三个碳桥，从而分别得到混合的甲基甲硅烷基乙缩醛8和9。立体选择性格氏反应，脱水和药效基团（N，N-二乙基氨基甲酰基苄基）残基的引入导致设计的δ受体激动剂3，ent-3和20在双环骨架中具有双键。用甲酸铵和Pd / C进行烯丙基衍生物14的氢化，得到饱和的配体24a和24b。用RhCl（3）除去烯丙基取代基，环系统的氢化和烯丙基部分的重新连接提供了烯丙基衍生物4a和4b。在用放射性配体[（3）H] -deltorphine II进行的受体结合研究中，只有ent-3表现出可观的δ受体亲和力（K（i）= 740 nM）。由于e