α-bromo,α,α-bis(trimethylsilyl)toluene | 76241-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-bromo,α,α-bis(trimethylsilyl)toluene
• 英文别名: Bis(trimethylsilyl)(brom)phenylmethan；(bromo-phenyl-trimethylsilylmethyl)-trimethylsilane
• CAS: 76241-25-3
• 化学式: C₁₃H₂₃BrSi₂
• 分子量: 315.401
• InChiKey: QVTLFABPHYKRBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-bromo,α,α-bis(trimethylsilyl)toluene 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,2-bis(trimethylsilyl)-1,2-diphenylethane
  参考文献：
  名称：

  1，甲硅烷基取代的有机锂化合物的重排中的n-三有机甲硅烷基迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86806-0
• 作为产物：
  描述：

  苄基三甲基硅烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 α-bromo,α,α-bis(trimethylsilyl)toluene
  参考文献：
  名称：

  1，甲硅烷基取代的有机锂化合物的重排中的n-三有机甲硅烷基迁移

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86806-0

文献信息

• Organosilicon compounds
  作者：M.A. Cook、C. Eaborn、D.R.M. Walton

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85286-9

  日期：1971.6

  The compounds (Me3Si)xCH(3−x)Cl (x = 1–3), (Me3Si)xCH(3−x)Br (x = 1, 3) and Me3SiCMe2Br have been found to react with 90% acetone or 80% ethanol at 70° at rates too small for convenient measurement. Towards aqueous acetone, the compound PhMe(Me3Si)CBr is 110 times less reactive at 50° than PhMe2CBr at 0°. It is concluded that relative to α-Me, α-t-Bu or α-Me3Si groups decrease the ease of formation

  （Me 3 Si）x CH （3- x） Cl（x = 1-3），（Me 3 Si）x CH （3- x） Br（x = 1，3）和Me 3 SiCMe 2 Br的化合物具有已发现在70°下会与90％丙酮或80％乙醇以太小的速率反应，无法方便地进行测量。对于丙酮水溶液，化合物PhMe（Me 3 Si）CBr在50°时的反应活性比在0°时的PhMe 2 CBr低110倍。可以得出结论，相对于α-ME，α -叔-卜或α-ME 3 Si基团降低容易形成碳离子的。
• Langlebige α-metallierte methylradikale und deren dimere
  作者：Horst Hillgärtner、Wilhelm P. Neumann、Winfried Schulten、Antonios K. Zarkadis

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92576-2

  日期：1980.11

  Persistent radicals R'2C.MR3(I), R'C.(MR3)2 (II) and RC???(MR3)OMR3 (III), R'  mostly Ph but also t-Bu, H, R'2  also 9-fluorenyl or 9-xanthenyl, M  Si, Ge, Sn, have been generated from the corresponding CH or CHal compounds or by addition of R3M. to ketones. Radicals I, II and III are investigated by ESR spectroscopy. A temperature-dependent equilibrium has been found between these radicals and

  持久性基团R” 2 C ^ 。MR 3（I），R'C 。（MR 3）2（II）和RC ???（MR 3）OMR 3（III）中，R '大多博士而且叔卜，H，R' 2 也9-芴基或9-呫吨基，男Si，Ge，Sn是由相应的CH或CHal化合物或通过添加R 3 M生成的。去酮。自由基I，II和III通过ESR光谱法研究。据研究，在这些自由基和它们的二聚体（IV）之间发现了温度相关的平衡。二聚体IV用酸重排，得到二芳基甲烷。自由基I在80°C时会自动氧化，生成苯并频哪醇衍生物，其自由基再次被氧化，并经历不同的裂解过程。在室温下，然而，二聚体IV是被O攻击2形成通过碎裂金属化二苯甲酮衍生物，其可通过UV光分裂成基团R 3中号。（MSi，Ge，Sn）和氧自由基，这些氧自由基通过介晶作用而高度稳定。
• HILLGAERTNER H.; NEUMANN W. P.; SCHULTEN W.; ZARKADIS A. K., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1980, 201, NO 1, 197-211
  作者：HILLGAERTNER H.、 NEUMANN W. P.、 SCHULTEN W.、 ZARKADIS A. K.

  DOI：——

  日期：——
• EISCH, J. J.;TSAI, MIIN-RONG, J. ORGANOMETAL. CHEM., 1982, 225, N 1, 5-23
  作者：EISCH, J. J.、TSAI, MIIN-RONG

  DOI：——

  日期：——