Cys(SBz)-NHMe | 92837-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Cys(SBz)-NHMe
• 英文别名: (R)-2-amino-3-(benzylthio)-N-methylpropanamide；(2R)-2-amino-3-benzylsulfanyl-N-methylpropanamide
• CAS: 92837-93-9
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: JTQQYUPCRGBPIY-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  425.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cys(SBz)-NHMe 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Cys(SBz)-Pro-L-Ala-Cys(SBz)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Cys(Bzl)-NH-Me 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到Cys(SBz)-NHMe
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键桥接稳定Pro-X序列中的β-转角构象。五个环状胱氨酸肽的合成和溶液构象

  摘要：

  已经合成了五种类型的环状肽二硫化物，其中X = Gly（1），L-Ala（2），D-Ala（3），Aib（4）和L-Leu（5）。在270 MHz下的CDCl 3和（CD 3）2 SO中的1 H NMR研究提供了Pro-Xβ-turn构象的证据，该构象由涉及Cys（4）NH的跨环4→1氢键稳定，在所有肽中。另外，肽2、4和5还具有第二个涉及-NHMe基团的分子内氢键。光谱数据与肽2、4的连续III型β-转角构象一致和5，用于1的I（III）型β-转弯结构和用于3的II型转弯结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83512-2

文献信息

• Efficient Organocatalyst Supported on a Simple Ionic Liquid as a Recoverable System for the Asymmetric Diels-Alder Reaction in the Presence of Water
  作者：Antonio De Nino、Loredana Maiuolo、Pedro Merino、Monica Nardi、Antonio Procopio、David Roca-López、Beatrice Russo、Vincenzo Algieri

  DOI：10.1002/cctc.201402973

  日期：2015.3

  investigated. The Diels–Alder reactions of several dienes and dienophiles proceeded efficiently in the presence of the catalyst to provide the desired products in moderate to good yields and from good to excellent enantioselectivities. The conformation study confirms that in the transition state the Re face is shielded completely by the phenyl ring and an approach on the less hindered Si face is preferred. Particularly

  新型高效有机催化剂，即（5 S）-2,2,2,3-三甲基-5-硫代苄基甲基-4-咪唑啉酮盐酸盐的合成，表征和评估已经完成。催化剂具有重要的结构特征，应增加催化效率和在极性介质中的溶解度。研究了离子液体负载的咪唑烷酮催化剂在对映选择性Diels-Alder反应中的应用。在催化剂的存在下，几种二烯和亲二烯体的狄尔斯-阿尔德反应有效地进行，以中等至良好的收率和良好的至优异的对映选择性提供了所需的产物。构象研究证实，在过渡状态下，Re表面被苯环完全屏蔽，最好采用受阻较小的Si表面。特别引人注目的是，整个离子液体/ HCl 0.01  M /催化剂体系可以回收并重复使用多达六次，而不会明显降低催化活性。
• Design of Photoredox-Catalyzed Giese-Type Reaction for the Synthesis of Chiral Quaternary α-Aryl Amino Acid Derivatives via Clayden Rearrangement
  作者：Peng Ji、Jing Chen、Xiang Meng、Feng Gao、Yue Dong、Hang Xu、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02029

  日期：2022.11.4

  for the synthesis of molecular architectures by unifying a photoredox catalytic asymmetric Giese-type reaction and Clayden rearrangement. A new class of chiral Karady–Beckwith dehydroalanines is designed and serves as a versatile handle for the photoredox-mediated highly stereoselective Giese-type reaction with feedstock carboxylic acids and tertiary amines. Subsequent Clayden rearrangement delivers

  手性季α-芳基氨基酸具有生物学价值，但在合成上具有挑战性。在此，我们报告了一种通过结合光氧化还原催化不对称吉斯型反应和克莱登重排来合成分子结构的策略。设计了一类新型手性 Karady-Beckwith 脱氢丙氨酸，可作为光氧化还原介导的与原料羧酸和叔胺的高度立体选择性吉斯型反应的通用手柄。随后的克莱登重排产生了具有高立体选择性的手性季α-芳基氨基酸衍生物。这种多功能方法为组装高要求的手性构件提供了可靠的来源。