<2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl)-1-phenylethyliden>propandinitril | 116263-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl)-1-phenylethyliden>propandinitril
• 英文别名: 2-(cyclohepta-2,4,6-trienyl-1-phenylethylidene)malononitrile；2-[2-cyclohepta-2,4,6-trienyl-1-(4′-phenyl)ethylidene]malononitrile；2-[2-(cyclohepta-2,4,6-trienyl)-1-phenylethylidene]malononitrile；2-(2-cyclohepta-2,4,6-trien-1-yl-1-phenylethylidene)propanedinitrile
• CAS: 116263-45-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: ZCQFHTBEFXQYRF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl)-1-phenylethyliden>propandinitril 在 triphenylcarbenium tetrafluoroborate 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid enhanced switching of the 1,1-dicyanodihydroazulene/vinylheptafulvene photo/thermoswitch

  摘要：

  温和的路易斯酸能提高乙烯基七富烯（VHF）向二氢氮杂环戊烯（DHA）的热转化率。在没有光的情况下，较强的路易斯酸会促进原本由光诱导的 DHA 向 VHF 的转化。

  DOI：

  10.1039/c1cc10804b
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 <2-(2,4,6-Cycloheptatrien-1-yl)-1-phenylethyliden>propandinitril
  参考文献：
  名称：

  二氢氮杂唑晶体的可逆多色光致变色

  摘要：

  1,8a-二氢杂氮烯-1,1-二碳腈（DHA）的光化学转化为乙烯基七氟醚（VHF）是一种正T型光开关，在溶液中已广为人知，但尚未在固态中进行探索。在紫外光激发下，DHA固态转化为VHF，颜色从黄色变为深红色，并保持结晶度。使用可变温度红外光谱将开环产物的结构分配给syn -VHF，并通过双光子激发，通过富集产物的晶体中的X射线光衍射确定。自由基途径在低温下成为可观察到的光反应通道，并且包括颜色强烈，寿命短的双基中间体。

  DOI：

  10.1002/chem.201804677

文献信息

• Optimized synthesis and detailed NMR spectroscopic characterization of the 1,8a-dihydroazulene-1,1-dicarbonitrile photoswitch
  作者：Søren Lindbæk Broman、Sophie Lehn Brand、Christian Richard Parker、Michael Åxman Petersen、Christian Gregers Tortzen、Anders Kadziola、Kristine Kilså、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.3998/ark.5550190.0012.904

  日期：——

  photoswitch has been developed. This compound is ring-opened by light to a vinylheptafulvene (VHF), which is thermally closed back to DHA. This compound serves as an important starting material for dihydroazulene photoswitches incorporating a substituent in the seven-membered ring and as a reference compound for comparison of properties. A detailed NMR spectroscopic characterization has allowed the

  已开发出一种经济有效的大规模合成 2-苯基-1,8adihydroazulene-1,1-dicarbonitrile (DHA) 光开关的方案。这种化合物在光的作用下开环生成乙烯基七富烯 (VHF)，然后通过热封闭返回 DHA。该化合物可作为在七元环中加入取代基的二氢菘烯光开关的重要起始材料，并作为比较性能的参考化合物。详细的 NMR 光谱表征允许分配所有质子和碳信号。此外，该化合物通过 X 射线晶体学表征。建立了 VHF 到 DHA 的热闭环速率常数与溶剂极性 (ET30) 的经验参数之间的相关性。
• A Dihydroazulene‐Based Photofluorochromic AIE System for Rewritable 4D Information Encryption
  作者：Jianyu Zhang、Hanchen Shen、Xinyue Liu、Xueqin Yang、Søren Lindbæk Broman、Haoran Wang、Qiyao Li、Jacky W. Y. Lam、Haoke Zhang、Martina Cacciarini、Mogens Brøndsted Nielsen、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/anie.202208460

  日期：2022.9.12

  A dihydroazulene-based aggregation-induced emission system is developed and systematically investigated. The light-driven ring-opening and heat-driven closing processes endow it with controllable and quantitively described photofluorochromic properties. Accordingly, a rewritable 4D information encryption system with dynamic patterns is demonstrated, which shows a considerable data-storage capacity

  开发并系统地研究了一种基于二氢薁的聚集诱导发射系统。光驱动的开环和热驱动的闭合过程赋予了它可控和定量描述的光致荧光变色特性。据此，演示了一种具有动态模式的可重写4D信息加密系统，该系统显示出相当大的数据存储容量和多种特性。
• Gierisch, Sebastian; Daub, Joerg, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 69 - 76
  作者：Gierisch, Sebastian、Daub, Joerg

  DOI：——

  日期：——
• GIERISCH, SEBASTIAN;DAUB, JORG, CHEM. BER., 122,(1989) N, C. 69-75
  作者：GIERISCH, SEBASTIAN、DAUB, JORG

  DOI：——

  日期：——