(7-methyl-10-phenylphenanthren-9-yl)(phenyl)sulfane | 1420771-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (7-methyl-10-phenylphenanthren-9-yl)(phenyl)sulfane
• 英文别名: (6-methyl-10-phenylphenanthren-9-yl)(phenyl)sulfane；3-Methyl-9-phenyl-10-phenylsulfanylphenanthrene
• CAS: 1420771-58-9
• 化学式: C₂₇H₂₀S
• 分子量: 376.522
• InChiKey: HJTKGJYJTFAESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硝酸 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (7-methyl-10-phenylphenanthren-9-yl)(phenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 9-Sulfenylphenanthrenes via HNO3/HCl-Promoted Annulation of 2-Alkynylbiaryls with Disulfides

  摘要：

  摘要 开发了一种 2-炔基芳基与二硫化物的无金属硫醇环化反应。这种温和、高效的方法在廉价的 HNO3/HCl 的促进下，得到了一系列相应的 9-亚磺酰基菲，收率从良好到极佳，并且具有广泛的底物范围和高官能团耐受性。反应中使用了二硫化试剂的两个硫化基团。

  DOI：

  10.1055/a-2204-8461

文献信息

• Palladium-Catalyzed Iodine-Mediated Electrophilic Annulation of 2-(1-Alkynyl)biphenyls with Disulfides
  作者：Bo-Lun Hu、Sha-Sha Pi、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/jo302634n

  日期：2013.2.1

  A palladium-catalyzed, iodine-mediated electrophilic annulation between 2-(1-alkynyl)biphenyl and disulfide has been developed. With the combination of PdCl2 and I2, a variety of 2-(1-alkynyl)biphenyls underwent electrophilic annulations with various disulfides successfully to afford the corresponding 9-sulfenyl phenanthrenes in moderate to excellent yields.

  已经开发了2-（1-炔基）联苯和二硫化物之间钯催化的碘介导的亲电子环化反应。在PdCl 2和I 2的组合下，各种2-（1-炔基）联苯与各种二硫化物进行了亲电子环化反应，以中等至极好的收率成功获得了相应的9-亚磺基菲。