(E)-1-(4-Methylphenyl)-2-nonen-1-one | 139775-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-Methylphenyl)-2-nonen-1-one
• 英文别名: (E)-1-(p-tolyl)non-2-en-1-one；(E)-1-(4-methylphenyl)non-2-en-1-one
• CAS: 139775-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: WRDPWQIGEJDIMX-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-Methylphenyl)-2-nonen-1-one 在 正丁基锂 、 C₂₄H₃₂Br₂CoO₄P₂ 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.58h， 生成 (R)-4,4,5,5-tetramethyl-2-(2-(p-tolyl)dec-1-en-4-yl)-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  共催化区域选择性和对映选择性硼氢化反应中的配体控制：通过 1,3-二烯的罕见 4,3-硼氢化反应实现高烯丙基仲硼酸酯

  摘要：

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00181
• 作为产物：
  描述：

  庚醛 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (E)-1-(4-Methylphenyl)-2-nonen-1-one
  参考文献：
  名称：

  共催化区域选择性和对映选择性硼氢化反应中的配体控制：通过 1,3-二烯的罕见 4,3-硼氢化反应实现高烯丙基仲硼酸酯

  摘要：

  对映体纯高烯丙基硼酸酯是用途广泛的中间体，因为这些化合物中的 C-B 键可以立体定向地转化为 C-C、C-O 和 C-N 键。从 1,3-二烯区域选择性和对映选择性合成这些前体在文献中鲜有先例。我们已经确定了通过罕见的钴催化的 1,3-二烯 [4,3]-硼氢化反应合成近对映体纯（er >97:3 至 >99:1）高烯丙基硼酸酯的反应条件和配体。单取代或 2,4-二取代的线性二烯与 HBPin 在 [( L *)Co] + [BARF] −催化下进行高效的区域和对映选择性硼氢化反应，其中L*通常是具有窄咬角的手性双膦配体。已经鉴定出几种这样的配体（例如，i -PrDuPhos、QuinoxP*、Duanphos 和 BenzP*），它们对[4,3]-硼氢化产物具有高对映选择性。此外，二苯并氧杂磷配体 ( R,R )-MeO-BIBOP 独特地解决了同样具有挑战性的区域选择性问题。该配体的阳离

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00181

文献信息

• Carbonylative coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides promoted by fluoride ion and palldium catalyst
  作者：Yasuo Hatanaka、Satoshi Fukushima、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88878-5

  日期：1992.1

  Palladium-catalyzed carbonylative cross coupling reaction of organofluorosilanes with organic halides was achieved in the presence of fluoride ion and an atmospheric pressure of carbon monoxide. Alkenyl- or arylfluorosilanes effectively underwent this reaction with alkenyl or aryl iodides in moderate to good yields. Thus, highly functionalized ketones are readily available without protection of reactive

  在氟离子和一氧化碳的大气压下，实现了有机氟硅烷与有机卤化物的钯催化羰基交叉偶联反应。烯基-或芳基氟硅烷与烯基或芳基碘化物有效地进行该反应，产率中等至良好。因此，在不保护反应性官能团例如醛，酮，酯，腈和醇的情况下，容易获得高度官能化的酮。为了顺利生成酮，必须使用有机氟硅烷。与芳基碘化物反应后，四芳基硅烷（如芳基（三甲基）硅烷）代替芳酰氟。
• Carbonylative coupling of allylic acetates with aryl boronic acids
  作者：Wei Ma、Dong Xue、Ting Yu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c5cc02094h

  日期：——

  The first allylic carbonylation reaction of allylic acetates with aryl boronic acids has been developed.

  已开发出烯丙基乙酸酯与芳基硼酸的第一个烯丙基羟酰化反应。
• Synthesis of Enantioenriched (<i>Z</i>)-Disubstituted Allylic Alcohols via Ru-Catalyzed Selective Dehydrogenation
  作者：Dongxu He、Donghao Wang、Chen Xu、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00986

  日期：2023.7.21

  A highly efficient kinetic resolution of allylic alcohols with Z/E mixtures was achieved via Ru-catalyzed selective dehydrogenation. Not only allylic alcohols were obtained with pure Z-geometry, but the corresponding selectivity factors rank among the few highest for kinetic resolution reported in the literature.

  通过 Ru 催化的选择性脱氢，实现了 Z/E 混合物对烯丙醇的高效动力学拆分。不仅以纯Z几何结构获得了烯丙醇，而且相应的选择性因子也跻身文献报道的少数最高动力学分辨率之列。
• Phase-transfer catalysed asymmetric epoxidation of enones using N-anthracenylmethyl-substituted Cinchona alkaloids
  作者：B. Lygo、P.G. Wainwright

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00205-7

  日期：1999.5

  A study into the enantioselective epoxidation of alpha, beta-unsaturated ketones utilising Cinchona alkaloid-derived quaternary ammonium phase-transfer catalysts bearing an N-anthracenylmethyl function is presented. It has been found that the O-benzyl derivatives of these catalysts in conjunction with sodium hypochlorite give high enantio and diastereoselectivities in the epoxidation of a range of substates (RCH)-C-1=CHCOR2, where R-1=alkyl or aryl and R-2=aryl. In the cases where R-2=alkyl high enantioselectivity has also been observed however the rate of reaction is substantially reduced. Application of this process to the enantioselective synthesis of a range of trans-alpha, beta-epoxy ketones (e.e. 90%) is presented. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.